4-isopropoxy-2-phenoxy-6-phenylpyrimidine | 497945-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-isopropoxy-2-phenoxy-6-phenylpyrimidine
• 英文别名: 2-Phenoxy-4-phenyl-6-propan-2-yloxypyrimidine
• CAS: 497945-02-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: VDLJHRCMWUXVPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropoxy-2-phenoxy-6-phenylpyrimidine 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以80 %的产率得到2-phenoxy-6-phenyl-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Similarity-Based Virtual Screening to Find Antituberculosis Agents Based on Novel Scaffolds: Design, Syntheses and Pharmacological Assays

  摘要：

  开发了一种识别对结核分枝杆菌复合体（MTBC）具有潜在活性的分子支架的方法。利用一组结构异质的抗 MTBC 制剂，获得了一个基于拓扑描述符的数学模型。该模型通过留空测试进行了统计验证。在数据库集中，该模型成功区分了86%以上的活性或非活性化合物。它还有助于从外部数据库中筛选出新的潜在抗结核化合物。选择新的取代嘧啶、嘧啶酮和三唑并[1,5-a]嘧啶特别有意思，因为这些结构可以为该领域提供新的支架。研究人员合成了七种候选化合物，其中六种在体外显示出活性。

  DOI：

  10.3390/ijms232315057
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzylsulfanyl-4-phenyl-6-propan-2-yloxypyrimidine 在 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-isopropoxy-2-phenoxy-6-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Similarity-Based Virtual Screening to Find Antituberculosis Agents Based on Novel Scaffolds: Design, Syntheses and Pharmacological Assays

  摘要：

  开发了一种识别对结核分枝杆菌复合体（MTBC）具有潜在活性的分子支架的方法。利用一组结构异质的抗 MTBC 制剂，获得了一个基于拓扑描述符的数学模型。该模型通过留空测试进行了统计验证。在数据库集中，该模型成功区分了86%以上的活性或非活性化合物。它还有助于从外部数据库中筛选出新的潜在抗结核化合物。选择新的取代嘧啶、嘧啶酮和三唑并[1,5-a]嘧啶特别有意思，因为这些结构可以为该领域提供新的支架。研究人员合成了七种候选化合物，其中六种在体外显示出活性。

  DOI：

  10.3390/ijms232315057

文献信息

• Development of an Efficient and Straightforward Methodology Toward the Synthesis of Molecularly Diverse 2,6-Disubstituted 3,4-Dihydropyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：José Villalgordo、David Font、Montserrat Heras

  DOI：10.1055/s-2002-33924

  日期：——

  A simple and efficient methodology toward the synthesis of highly molecularly diverse 2,6-disubstituted 3,4-dihydropyrimidin-4(3H)-ones of type 3 has been developed. The methodology is based on a selective O-alkylation reaction with i-PrOH under Mitsunobu conditions followed by a nucleophilic heteroaromatic ipso-substitution of sulfones 20 and subsequent acidic hydrolysis of the isopropoxy group.

  我们开发了一种简单高效的方法，用于合成分子高度多样化的 2,6-二取代 3,4-二氢嘧啶-4(3H)-酮 3 型。该方法的基础是在 Mitsunobu 条件下用 i-PrOH 进行选择性 O- 烷基化反应，然后对砜 20 进行亲核的杂芳香族异取代反应，随后对异丙氧基进行酸性水解。