p-methoxyphenyl 3-O-benzyl-4,6-di-O-benzylidene-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside | 765910-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 3-O-benzyl-4,6-di-O-benzylidene-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 765910-39-2
• 化学式: C₃₂H₃₆O₈
• 分子量: 548.633
• InChiKey: JCONCQHPCLBXFN-JNEFGXKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 3-O-benzyl-4,6-di-O-benzylidene-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以618 mg的产率得到p-methoxyphenyl 3-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  迈向糖胺聚糖的模块化合成：使用高碘酸氧化法合成透明质酸二糖结构单元

  摘要：

  描述了用于透明质酸固相组装的两个差异保护的GluNAc-β（1→4）-GluA和GluA-β（1→3）-GluNAc二糖模块的合成。高碘酸/三氧化铬氧化是促进葡萄糖从葡萄糖中获取葡萄糖醛酸部分的关键转化方法，应在伯醇的氧化中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.037
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧苯基-3-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 p-methoxyphenyl 3-O-benzyl-4,6-di-O-benzylidene-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  迈向糖胺聚糖的模块化合成：使用高碘酸氧化法合成透明质酸二糖结构单元

  摘要：

  描述了用于透明质酸固相组装的两个差异保护的GluNAc-β（1→4）-GluA和GluA-β（1→3）-GluNAc二糖模块的合成。高碘酸/三氧化铬氧化是促进葡萄糖从葡萄糖中获取葡萄糖醛酸部分的关键转化方法，应在伯醇的氧化中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.037

文献信息

• Total Synthesis of Tri‐, Hexa‐ and Heptasaccharidic Substructures of the O‐Polysaccharide of <i>Providencia rustigianii</i> O34
  作者：Somayeh Ahadi、Shahid I. Awan、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/chem.202000496

  日期：2020.5.15

  A general and efficient strategy for synthesis of tri-, hexa- and heptasaccharidic substructures of the lipopolysaccharide of Providencia rustigianii O34 is described. For the heptasaccharide seven different building blocks were employed. Special features of the structures are an α-linked galactosamine and the two embedded α-fucose units, which are either branched at positions-3 and -4 or further linked

  描述了一种通用且有效的策略，用于合成锈锈菌O34的脂多糖的三糖，六糖和七糖亚结构。对于七糖，采用了七个不同的结构单元。该结构的特殊特征是一个α-连接的半乳​​糖胺和两个嵌入的α-岩藻糖单元，它们在3和-4位分支或在其2位进一步连接。收敛策略集中在[4 + 3]，[3 + 4]和[4 + 2 + 1]耦合上。[4 + 3]和[3 + 4]耦合策略失败，而[4 + 2 + 1]策略成功。作为单糖结构单元，使用了三氯乙酰亚胺酸酯和磷酸盐。通过桦木反应实现了完全保护的结构的整体脱保护。