(E)-3-[4-methoxy-3-(2-methylpropyl)phenyl]prop-2-enenitrile | 475272-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-[4-methoxy-3-(2-methylpropyl)phenyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 475272-91-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: UDBFUKWUCLJMLK-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[4-methoxy-3-(2-methylpropyl)phenyl]prop-2-enenitrile 在 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3-(4'-hydroxy-2-isobutyl-3'-naphthalen-1-ylmethyl-biphenyl-4-yl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  基于三联苯的 Bak BH3 α-螺旋蛋白质模拟物作为 Bcl-xL 的低分子量拮抗剂

  摘要：

  我们描述了一种模拟基于三联苯支架的 alpha 螺旋的一个面的一般方法，该支架以类似于两圈 alpha 螺旋的方式在空间上投射功能。合成支架降低了模拟蛋白质二级结构的灵活性和分子量。我们已将此设计应用于α-螺旋结合蛋白Bcl-x(L) 拮抗剂的开发。使用顺序合成策略，我们准备了一个三联苯衍生物库来模拟 Bak BH3 域的螺旋区域，该区域与 Bcl-x(L) 结合。进行荧光偏振测定以评估三联苯衍生物取代 Bcl-x(L) 结合 Bak 肽的能力。三联苯 14 表现出良好的体外亲和力，K(i) 值为 0.114 muM。这些三联苯衍生物在通过 HDM2/p53 相互作用破坏 Bcl-x(L)/Bak 方面更具选择性，HDM2/p53 相互作用涉及 p53 的 N 端α-螺旋与 HDM2 的结合。使用核磁共振光谱和计算机辅助对接模拟的结构研究表明，Bcl-x(L) 表面的螺旋结合区是合成配体的目标。用三联苯衍生物处理人胚胎肾

  DOI：

  10.1021/ja050122x
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-2-isobutylanisole 、 丙烯腈 在 palladium diacetate 、 四丁基氯化铵 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到(E)-3-[4-methoxy-3-(2-methylpropyl)phenyl]prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  基于三联苯的 Bak BH3 α-螺旋蛋白质模拟物作为 Bcl-xL 的低分子量拮抗剂

  摘要：

  我们描述了一种模拟基于三联苯支架的 alpha 螺旋的一个面的一般方法，该支架以类似于两圈 alpha 螺旋的方式在空间上投射功能。合成支架降低了模拟蛋白质二级结构的灵活性和分子量。我们已将此设计应用于α-螺旋结合蛋白Bcl-x(L) 拮抗剂的开发。使用顺序合成策略，我们准备了一个三联苯衍生物库来模拟 Bak BH3 域的螺旋区域，该区域与 Bcl-x(L) 结合。进行荧光偏振测定以评估三联苯衍生物取代 Bcl-x(L) 结合 Bak 肽的能力。三联苯 14 表现出良好的体外亲和力，K(i) 值为 0.114 muM。这些三联苯衍生物在通过 HDM2/p53 相互作用破坏 Bcl-x(L)/Bak 方面更具选择性，HDM2/p53 相互作用涉及 p53 的 N 端α-螺旋与 HDM2 的结合。使用核磁共振光谱和计算机辅助对接模拟的结构研究表明，Bcl-x(L) 表面的螺旋结合区是合成配体的目标。用三联苯衍生物处理人胚胎肾

  DOI：

  10.1021/ja050122x