N,N-dimethyl-(2-bromo-5-methoxy)benzamide | 212908-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-(2-bromo-5-methoxy)benzamide
• 英文别名: 2-bromo-5-methoxy-N,N-dimethylbenzamide；2-bromo-5-methoxy-N,N-dimethyl-benzamide
• CAS: 212908-12-8
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₂
• mdl: MFCD09030509
• 分子量: 258.115
• InChiKey: RXQNDMNLEVXVIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-(2-bromo-5-methoxy)benzamide 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以16.1 g的产率得到2-溴-5-甲氧基-N,N-二甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Cationic Chalcone Antibiotics. Design, Synthesis, and Mechanism of Action

  摘要：

  This paper describes how the introduction of "cationic" aliphatic amino groups in the chalcone scaffold results in potent antibacterial compounds. It is shown that the most favorable position for the aliphatic amino group is the 2-position of the B-ring, in particular in combination with a lipophilic substituent in the 5-position of the beta-ring. We demonstrate that the compounds act by unselective disruption of cell membranes. Introduction of an additional aliphatic amino group in the A-ring results in compounds that are selective for bacterial membranes combined with a high antibacterial activity against both Gram-positive and -negative pathogens. The most potent compound in this study (78) has an MIC value of 2 mu M against methicillin resistant Staphylococus aureus.

  DOI：

  10.1021/jm049424k
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-N,N-二甲基-苯甲酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到N,N-dimethyl-(2-bromo-5-methoxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用TBHP（或H 2 O 2）水溶液和氢卤酸简单有效地氯化和溴化芳族化合物

  摘要：

  发现叔丁基过氧化氢水溶液（70％）或过氧化氢（34％）与氢卤酸的组合可有效地氯化和溴化芳族化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01305-7

文献信息

• Investigation of the Mechanism of C(sp³)−H Bond Cleavage in Pd(0)-Catalyzed Intramolecular Alkane Arylation Adjacent to Amides and Sulfonamides
  作者：Sophie Rousseaux、Serge I. Gorelsky、Benjamin K. W. Chung、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja103081n

  日期：2010.8.11

  reactivity of C(sp(3))-H bonds adjacent to a nitrogen atom can be tuned to allow intramolecular alkane arylation under Pd(0) catalysis. Diminishing the Lewis basicity of the nitrogen lone pair is crucial for this catalytic activity. A range of N-methylamides and sulfonamides react exclusively at primary C(sp(3))-H bonds to afford the products of alkane arylation in good yields. The isolation of a Pd(II) reaction

  可以调整与氮原子相邻的 C(sp(3))-H 键的反应性，以允许在 Pd(0) 催化下进行分子内烷烃芳基化。降低氮孤对的路易斯碱度对于这种催化活性至关重要。一系列 N-甲基酰胺和磺酰胺仅在初级 C(sp(3))-H 键上反应，以高产率提供烷烃芳基化产物。Pd(II) 反应中间体的分离使得能够评估反应机理，重点是碱在 C(sp(3))-H 键断裂步骤中的作用。这些化学计量研究的结果，连同动力学同位素效应实验，为协调的金属化-去质子化 (CMD) 过渡态提供了罕见的实验支持，此前已在烷烃 C(sp(3))-H 芳基化中提出了这种过渡态。而且，DFT 计算揭示了新戊酸盐添加剂作为磷化氢从 Pd(II) 中间体解离的促进剂的额外作用，使 CMD 过渡态成为可能。最后，进行了动力学研究，揭示了反应速率表达及其与新戊酸盐浓度的关系。
• Simple and efficient chlorination and bromination of aromatic compounds with aqueous TBHP (or H2O2) and a hydrohalic acid
  作者：Nivrutti B. Barhate、Anil S. Gajare、Radhika D. Wakharkar、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01305-7

  日期：1998.8

  A combination of aqueous tert-butylhydroperoxide (70%) or hydrogen peroxide (34%) and a hydrohalic acid was found effective in chlorination and bromination of aromatic compounds.

  发现叔丁基过氧化氢水溶液（70％）或过氧化氢（34％）与氢卤酸的组合可有效地氯化和溴化芳族化合物。
• SELECTIVE INHIBITORS OF GENOTOXIC STRESS-INDUCED IKK/NF-KB PATHWAYS
  申请人：Max-Delbrück-Centrum für Molekulare Medizin in der Helmholtz-Gemeinschaft

  公开号：EP3321264A1

  公开（公告）日：2018-05-16

  The invention relates to chemical compounds and their use as a medicament in the treatment of a disease associated with genotoxic stress-induced IKK/NF-κB (NF-kappaB) activation. The invention further relates to a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention for the treatment of a subject afflicted by a disease associated with genotoxic stress-induced IKK/NF-κB activation.

  本发明涉及化合物及其在治疗与基因毒性应激诱导的 IKK/NF-κB（NF-kappaB）激活相关的疾病中作为药物的用途。本发明进一步涉及一种包含本发明化合物的药物组合物，用于治疗受基因毒性应激诱导的IKK/NF-κB活化相关疾病困扰的受试者。
• Selective inhibitors of gentotoxic steress-induced IKK/NF-κB pathways
  申请人：Max-Delbrück-Centrum für Molekulare Medizin in der Helmholtz-Gemeinschaft

  公开号：US11028084B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  A method is for treatment of a disease associated with genotoxic stress-induced inhibitor of nuclear factor-κB kinase/nuclear factor kappa-light chain enhancer of activated B cells (IKK/NF-κB) signaling. The method can include administering a compound to a subject having a cancer exhibiting genotoxic stress induced IKK/NF-κB activation.

  一种方法用于治疗与基因毒性应激诱导的核因子-κB激酶/活化B细胞的核因子卡巴轻链增强子（IKK/NF-κB）信号转导抑制有关的疾病。该方法可包括向患有基因毒性应激诱导的IKK/NF-κB活化的癌症的受试者施用一种化合物。
• 一种4-芳基-2-吡啶酮类化合物及其制备方法
  申请人：安徽中医药大学

  公开号：CN116854631A

  公开（公告）日：2023-10-10

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种4‑芳基‑2‑吡啶酮类化合物及其制备方法。所述制备方法是以2‑吡啶酮类化合物、芳基溴化物、钯催化剂、氧化剂、碱、降冰片烯的衍生物为主要原料反应制得，具有良好的官能团容忍性和底物普适性，可克级规模生产，无需额外添加配体，具有极好的化学选择性，可以很容易获得氘代标记产物，有望在相关的药物化学和天然产物合成中得到应用。