6-methoxy-2-methylisoindolin-1-one | 497179-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2-methylisoindolin-1-one
• 英文别名: 6-methoxy-2-methyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 497179-52-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: BYZOAZHOTNAFAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-methylisoindolin-1-one 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-[1-(4-Benzyloxy-2-bromo-3,5-dimethoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-6-methoxy-2-methyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of aristolactams

  摘要：

  A variety of aristolactam derivatives were synthesized and evaluated for cytotoxicity. Modulations were carried out on the phenanthrene nucleus and the lactam moiety as well. N-(N-dialkylaminoalkyl) derivatives exhibited interesting cytotoxic activity against the L1210 leukemia cell line. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00794-1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-(2-bromo-5-methoxy)benzamide 在 rubidium carbonate 、 palladium diacetate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到6-methoxy-2-methylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)催化分子内烷烃芳基化与酰胺和磺酰胺相邻的C(sp3)-H键断裂机理研究

  摘要：

  可以调整与氮原子相邻的 C(sp(3))-H 键的反应性，以允许在 Pd(0) 催化下进行分子内烷烃芳基化。降低氮孤对的路易斯碱度对于这种催化活性至关重要。一系列 N-甲基酰胺和磺酰胺仅在初级 C(sp(3))-H 键上反应，以高产率提供烷烃芳基化产物。Pd(II) 反应中间体的分离使得能够评估反应机理，重点是碱在 C(sp(3))-H 键断裂步骤中的作用。这些化学计量研究的结果，连同动力学同位素效应实验，为协调的金属化-去质子化 (CMD) 过渡态提供了罕见的实验支持，此前已在烷烃 C(sp(3))-H 芳基化中提出了这种过渡态。而且，DFT 计算揭示了新戊酸盐添加剂作为磷化氢从 Pd(II) 中间体解离的促进剂的额外作用，使 CMD 过渡态成为可能。最后，进行了动力学研究，揭示了反应速率表达及其与新戊酸盐浓度的关系。

  DOI：

  10.1021/ja103081n

文献信息

• Copper-promoted direct amidation of isoindolinone scaffolds by sodium persulfate
  作者：Huifang Lai、Jiexin Xu、Jin Lin、Daijun Zha

  DOI：10.1039/d1ob01054a

  日期：——

  We described a copper-promoted direct amidation of isoindolinone scaffolds mediated by sodium persulfate. The amides, including primary and secondary amides, can be installed on isoindolinones in moderate to excellent yields by this method.

  我们描述了一种由过硫酸钠介导的铜促进的对异吲哚酮骨架的直接酰胺化反应。通过这种方法，可以在异吲哚酮上以中等至优良的产率安装酰胺，包括一级和二级酰胺。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISABLES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010054279A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  This invention relates to compounds of the Formula (I): (Chemical formula should be inserted here as it appears on abstract in paper form) (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, ADAMs, TACE, aggrecanase, TNF- or combinations thereof.

  本发明涉及式(I)的化合物：（化学式应按照纸质摘要中的形式插入在此处）（I）或其药用可接受的盐、溶剂合物或异构体，可用于治疗由MMPs、ADAMs、TACE、聚集素酶、TNF-或其组合介导的疾病或症状。
• Compounds for the treatment of inflammatory disorders
  申请人：Yu Wensheng

  公开号：US20070219218A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  This invention relates to compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, ADAMs, TACE, aggrecanase, TNF- or combinations thereof.

  本发明涉及公式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酯或异构体，可用于治疗由MMP、ADAM、TACE、aggrecanase、TNF或其组合介导的疾病或病况。
• 2-AMINOTHIAZOLE-4-CARBOXYLIC AMIDES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Shipps, JR. Gerald W.

  公开号：US20100130465A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention relates to novel Anilinopiperazine Derivatives of formula (I), compositions comprising the Anilinopiperazine Derivatives, and methods for using the Anilinopiperazine Derivatives for treating or preventing a proliferative disorder, an anti-proliferative disorder, inflammation, arthritis, a central nervous system disorder, a cardiovascular disease, alopecia, a neuronal disease, an ischemic injury, a viral disease, a fungal infection, or a disorder related to the activity of a protein kinase.

  本发明涉及一种新型的Anilinopiperazine衍生物的公式(I)，包括该Anilinopiperazine衍生物的组合物，并且使用该Anilinopiperazine衍生物治疗或预防增生性疾病、抗增生性疾病、炎症、关节炎、中枢神经系统疾病、心血管疾病、脱发、神经疾病、缺血性损伤、病毒性疾病、真菌感染或与蛋白激酶活性相关的疾病的方法。
• HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Reddy Panduranga Adulla P.

  公开号：US20120208826A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present invention relates to heterocyclic amide derivatives of Formula (I): Formula (I) wherein the variables are as defined in the specification. The present invention further relates to compositions comprising said heterocyclic amide derivatives of formula (I) and methods for using said heterocyclic amide derivatives of formula (I) for treating or preventing a disease or disorder related to the activity of a protein kinase, in particular, a proliferative disease, an anti-proliferative disorder, inflammation, arthritis, a neurological or neurodegenerative disease, a cardiovascular disease, alopecia, a neuronal disease, an ischemic injury, a viral disease or a fungal infection.

  本发明涉及式(I)的杂环酰胺衍生物：式(I)其中变量如规范中所定义。本发明还涉及包含式(I)的上述杂环酰胺衍生物的组合物以及使用式(I)的上述杂环酰胺衍生物治疗或预防与蛋白激酶活性相关的疾病或障碍的方法，特别是增生性疾病、抗增生性障碍、炎症、关节炎、神经系统或神经退行性疾病、心血管疾病、脱发、神经疾病、缺血性损伤、病毒性疾病或真菌感染。