3-甲氧基-N,N-二甲基-苯甲酰胺 | 7290-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-N,N-二甲基-苯甲酰胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-m-methoxybenzamide
• 英文别名: N,n-dimethyl-m-methoxy-benzamide；N,N-dimethyl(3-methoxy)benzamide；3-methoxy-N,N-dimethylbenzamide；N,N-dimethyl 3-methoxybenzamide；N,N-dimethyl-3-methoxybenzamide；3-methoxy-N,N-dimethyl-benzamide
• CAS: 7290-99-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD01216360
• 分子量: 179.219
• InChiKey: GKUPPISUFOVTKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  169 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-N,N-二甲基-苯甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到3-甲氧基-N,N-二甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  熊果酸和银杏酸的合成

  摘要：

  据报导，合成了两种漆树酸[6-十五烷基和6-（10-十五碳烯基）水杨酸]，前列腺素合成酶的抑制剂和某些昆虫的生长，以及通过定向金属化作用生成的银杏酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81629-x
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-tert-butylsulfinyl-3-methoxybenzamide 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到3-甲氧基-N,N-二甲基-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Sequential ortho-lithiations; the sulfoxide group as a relay to enable meta-substitution

  摘要：

  众所周知，硫醚是正置石灰化反应的强力引导基团，甚至可以与其他引导基团竞争。我们利用这种方法，通过连续的石灰化反应、与 Me tert-butylsulfinate 反应和第二次石灰化反应，将取代基 meta 引入甲氧基。随后，用一系列亲电物对石硫化合物进行亲电捕获，然后还原去除亚砜，从而得到元取代的苯甲醚。还发现了一些有趣的副反应，包括在第二步中使用 PhCN 而产生的喹唑啉类化合物的简短合成。

  DOI：

  10.1039/b716954j

文献信息

• Sulphuric acid immobilized on silica gel (H₂SO₄–SiO₂) as an eco-friendly catalyst for transamidation
  作者：Sk. Rasheed、D. Nageswar Rao、A. Siva Reddy、Ravi Shankar、Parthasarathi Das

  DOI：10.1039/c4ra16571c

  日期：——

  A novel method of transamidation of carboxamides with amines using catalytic amounts of H₂SO₄–SiO₂ under solvent-free conditions has been developed. The scope of the methodology has been demonstrated with primary and secondary amines.

  使用催化量的硫酸-二氧化硅（H2SO4-SiO2）在无溶剂条件下，开发了一种新型的酰胺与胺进行转酰胺化的方法。该方法的适用范围已经通过一级和二级胺进行了展示。
• Rho-kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040014755A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Disclosed are compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as Rho-kinase inhibitors. These compounds of the present invention are useful for inhibiting tumor growth, treating erectile dysfunction, and treating other indications mediated by Rho-kinase, e.g., coronary heart disease.

  公开了化合物及其衍生物，它们的合成，以及它们作为Rho激酶抑制剂的应用。本发明的这些化合物可用于抑制肿瘤生长，治疗勃起功能障碍，以及治疗其他由Rho激酶介导的疾病，例如冠心病。
• [3 + 2]-Annulation of Azaoxyallyl Cations and Thiocarbonyls for the Assembly of Thiazolidin-4-ones
  作者：Vandana Jaiswal、Biplab Mondal、Kuldeep Singh、Dinabandhu Das、Jaideep Saha

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01933

  日期：2019.8.2

  A base-promoted, efficient [3 + 2] annulation between azaoxyallyl cations and thiocarbonyls is reported for flexible access to highly functionalized thiazolidin-4-one derivatives in good to excellent yields. An intriguing feature of this method is the metal or Lewis acid free late-stage entry of distinct set of functional groups at C2 of thiazolidin-4-ones via substitution of a latent amino functional

  据报道，在氮杂烯丙基阳离子和硫代羰基之间碱促进的，有效的[3 + 2]环合反应可灵活地以高产率至优异产率获得高度官能化的噻唑烷丁-4-酮衍生物。该方法的一个吸引人的特征是，通过潜在的氨基官能团的取代，在噻唑烷丁-4-酮的C2处不同组的官能团的无金属或无路易斯酸的后期进入。总体而言，该方法构成了方便地访问该具有医学重要性的支架的通用平台。
• Aminocarbonylation of Aryl Halides Using a Nickel Phosphite Catalytic System
  作者：Jinhun Ju、Miso Jeong、Jeongju Moon、Hyun Min Jung、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/ol702058e

  日期：2007.10.1

  The nickel and phosphite catalytic system with sodium methoxide enables a very efficient aminocarbonylation reaction to be performed between aryl iodides or bromides and N,N-dimethylformamide (DMF). Phosphite ligand 1, which is very stable to air and moisture and, furthermore, inexpensive, afforded the highest reaction yield.

  使用甲醇钠的镍和亚磷酸酯催化系统能够在芳基碘化物或溴化物与N，N-二甲基甲酰胺（DMF）之间进行非常有效的氨基羰基化反应。亚磷酸酯配体1对空气和湿气非常稳定，而且价格便宜，提供了最高的反应收率。
• Metal-free n-Bu4NI-catalyzed direct synthesis of amides from alcohols and N,N-disubstituted formamides
  作者：Huamin Li、Jin Xie、Qicai Xue、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.039

  日期：2012.11

  A facile and efficient protocol for the synthesis of amides has been developed in the absence of transition metals. The reaction was performed with a catalytic amount of n-Bu4NI and aqueous TBHP as an oxidant. Various alcohols with N,N-disubstituted formamides were examined to furnish the desired products in good yields.

  在没有过渡金属的情况下，已经开发了一种简便而有效的酰胺合成方案。用催化量的n- Bu 4 NI和TBHP水溶液作为氧化剂进行反应。研究了具有N，N-二取代甲酰胺的各种醇，以高收率提供所需产物。