2-bromo-N-aniline | 94811-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-aniline
• 英文别名: Benzyl 2-[(2-bromophenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 94811-93-5
• 化学式: C₁₉H₁₉BrN₂O₃
• 分子量: 403.275
• InChiKey: FYAHAULEFQKJIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  575.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-aniline 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以76.5%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-2-((2-bromophenyl)aminoethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  利用钯催化的羰基化反应合成吡咯并1,4-苯并二氮杂s。

  摘要：

  在一定量的 Pd (OAc)2 和 PPh3 催化下，通过将一氧化碳插入邻溴甘氨酰苯胺衍生物中，合成了吡咯-1, 4-苯并二氮杂卓骨架，该骨架是一系列具有抗肿瘤活性的抗生素的共同组成部分。在这一反应中，六甲基磷酰胺（HMPA）作为溶剂效果很好，使用高压一氧化碳（5 个原子）提高了所需的吡咯-1，4-苯并二氮杂卓的产量。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3840
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxycarbonylproline 、 2-溴苯胺 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65.2%的产率得到2-bromo-N-aniline
  参考文献：
  名称：

  利用钯催化的羰基化反应合成吡咯并1,4-苯并二氮杂s。

  摘要：

  在一定量的 Pd (OAc)2 和 PPh3 催化下，通过将一氧化碳插入邻溴甘氨酰苯胺衍生物中，合成了吡咯-1, 4-苯并二氮杂卓骨架，该骨架是一系列具有抗肿瘤活性的抗生素的共同组成部分。在这一反应中，六甲基磷酰胺（HMPA）作为溶剂效果很好，使用高压一氧化碳（5 个原子）提高了所需的吡咯-1，4-苯并二氮杂卓的产量。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3840

文献信息

• Enantioseparation of benzazoles and benzanilides on polysaccharide-based chiral columns
  作者：Takateru Kubota、Naotaka Sawada、Lili Zhou、Christopher J. Welch

  DOI：10.1002/chir.20732

  日期：2010.5.5

  The chiral recognition ability of the polysaccharide‐based chiral columns (Chiralpak AD‐RH, Chiralpak AS‐RJ, Chiralpak IC, Chiralcel OD‐RH, and Chiralcel OJ‐RH) for the benzazoles and the benzanilides was evaluated under reversed phase conditions. The columns showed the high chiral recognition ability for a wide range of benzazoles and benzanilides. Twenty‐one racemates were used for the evaluation

  在反相条件下评估了基于多糖的手性色谱柱（Chiralpak AD‐RH，Chiralpak AS‐RJ，Chiralpak IC，Chiralcel OD‐RH和Chiralcel OJ‐RH）的手性识别能力。色谱柱显示出对多种苯并恶唑和苯甲酰苯胺的高手性识别能力。使用21个外消旋体进行评估，并且在至少一根色谱柱上将20个外消旋体完全分离。尤其是AS-RH和OJ-RH对苯并唑具有较高的手性识别能力，而AD-RH，IC和OJ-RH对苯甲酰苯胺有效。手性2010。©2009 Wiley‐Liss，Inc.。
• New synthesis of pyrrolo-1,4-benzodiazepines by utilizing palladium-catalyzed carbonylation.
  作者：MIWAKO MORI、GEDIMINAS E. PURVANECKAS、MINORU ISHIKURA、YOSHIO BAN

  DOI：10.1248/cpb.32.3840

  日期：——

  A pyrrolo-1, 4-benzodiazepine skeleton which constitutes the common part of a series of antibiotics exhibiting antitumor activity was synthesized by insertion of carbon monoxide into o-bromoprolylaniline derivatives in the presence of a catalytic amount of Pd (OAc)2 and PPh3. In this reaction, hexamethylphosphoramide (HMPA) gave a good result as the solvent and the use of a high pressure of carbon monoxide (5 atom) increased the yield of the desired pyrrolo-1, 4-benzodiazepine.

  在一定量的 Pd (OAc)2 和 PPh3 催化下，通过将一氧化碳插入邻溴甘氨酰苯胺衍生物中，合成了吡咯-1, 4-苯并二氮杂卓骨架，该骨架是一系列具有抗肿瘤活性的抗生素的共同组成部分。在这一反应中，六甲基磷酰胺（HMPA）作为溶剂效果很好，使用高压一氧化碳（5 个原子）提高了所需的吡咯-1，4-苯并二氮杂卓的产量。