4-hydroxy-5-methoxy-1-[(3-tetrahydropyran-2-yloxy)prop-1-yl]benzocyclobutene-1-carbonitrile | 1174640-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-hydroxy-5-methoxy-1-[(3-tetrahydropyran-2-yloxy)prop-1-yl]benzocyclobutene-1-carbonitrile
• 英文别名: 3-hydroxy-4-methoxy-7-[3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-propyl]bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carbonitrile；3-hydroxy-4-methoxy-7-[3-(oxan-2-yloxy)propyl]bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carbonitrile
• CAS: 1174640-96-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: GRPWLUFRFIJBIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5-methoxy-1-[(3-tetrahydropyran-2-yloxy)prop-1-yl]benzocyclobutene-1-carbonitrile 在 正丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-[3-(furan-3-yl)-3-oxo-prop-1-yl]-5-methyl-4-(triisopropylsilyloxy)benzocylobutene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有酚羟基的二氢呋喃稠合的全氢菲的合成作为新型抗阿尔茨海默氏病药物

  摘要：

  作为我们开发新型抗阿尔茨海默氏病药物的研究计划的一部分，发现一些具有酚羟基的二氢呋喃稠合的过氢菲（DFs）具有有效的树突和轴突再生活性。通过PhI（OAc）2介导的苯并环丁烯核的酚氧化以及随后基于邻喹二甲烷化学的串联分子内电环反应，成功地将甲氧基引入到全氢菲骨架中。我们可以发现，在这项研究中研究的DF中，具有酚羟基的新甲氧基衍生物对受损神经元的树突和轴突延伸发挥了最显着的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.127
• 作为产物：
  描述：

  7-[3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propyl]-4,6-dimethoxy-3-oxobicyclo[4.2.0]octa-1,4-diene-7-carbonitrile 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到4-hydroxy-5-methoxy-1-[(3-tetrahydropyran-2-yloxy)prop-1-yl]benzocyclobutene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有酚羟基的二氢呋喃稠合的全氢菲的合成作为新型抗阿尔茨海默氏病药物

  摘要：

  作为我们开发新型抗阿尔茨海默氏病药物的研究计划的一部分，发现一些具有酚羟基的二氢呋喃稠合的过氢菲（DFs）具有有效的树突和轴突再生活性。通过PhI（OAc）2介导的苯并环丁烯核的酚氧化以及随后基于邻喹二甲烷化学的串联分子内电环反应，成功地将甲氧基引入到全氢菲骨架中。我们可以发现，在这项研究中研究的DF中，具有酚羟基的新甲氧基衍生物对受损神经元的树突和轴突延伸发挥了最显着的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.127

文献信息

• NEURONAL CELL DEATH INHIBITOR
  申请人：Nemoto Hideo

  公开号：US20110021625A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  There is provided a neuronal cell death inhibitor having a high efficacy. A neuronal cell death inhibitor comprising a compound of general formula (1) below: (where R 1 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydroxy group; R 2 is a hydrogen atom; R 3 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydroxy group; R 4 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydroxy group, R 3 together with R 4 is optionally an oxo group or a group of —O—(CH 2 ) n —O— (where n is an integer of 2 to 4), or R 2 together with R 4 optionally forms an unsaturated bond between carbon atoms, the respective carbon atoms being attached to R 2 and R 4 ; R 5 is a hydrogen atom or an optionally substituted lower alkyl group; each of R 6 , R 7 , and R 8 is the same as or different from each other and is a hydrogen atom, an optionally substituted hydroxy group, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, or an optionally substituted heteroaryl group); or a salt thereof.

  提供了一种高效的神经元细胞死亡抑制剂。该神经元细胞死亡抑制剂包括以下通式（1）的化合物：（其中，R1是氢原子或可选取代羟基；R2是氢原子；R3是氢原子或可选取代羟基；R4是氢原子或可选取代羟基，R3与R4可选取为氧代基或—O—（CH2）n—O—（其中n是2到4的整数）的基团，或R2与R4可选形成碳原子之间的不饱和键，相应的碳原子附着于R2和R4；R5是氢原子或可选取代的较低烷基基团；R6、R7和R8中的每一个都与其他相同或不同，是氢原子、可选取代的羟基、可选取代的烷基、可选取代的芳基或可选取代的杂芳基）；或其盐。
• EP2253636
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] NEURONAL CELL DEATH INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE LA MORT CELLULAIRE NEURONALE
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2009093463A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  　高い効果を有する神経細胞死抑制剤の提供。　下記一般式（１）で表される化合物又はその塩を含有する神経細胞死抑制剤。（式中、Ｒ１は水素原子又は置換されていてもよいヒドロキシル基を示し；Ｒ２は水素原子を示し；Ｒ３は水素原子又は置換されていてもよいヒドロキシル基を示し；Ｒ４は水素原子又は置換されていてもよいヒドロキシル基を示すが、Ｒ３及びＲ４が一緒になってオキソ基又は－Ｏ－（ＣＨ２）ｎ－Ｏ－（式中、ｎは２ないし４の整数である）で表される基を示してもよく、あるいはＲ２及びＲ４が一緒になってそれらが結合する炭素原子間で不飽和結合を形成してもよく；Ｒ５は水素原子又は置換されていてもよい低級アルキル基を示し；Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は同一又は異なって水素原子、置換されていてもよいヒドロキシル基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基又は置換されていてもよいヘテロアリール基を示す。）