1,5-dimethyl-4,5-dihydro-6H-pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepin-6-one | 1240144-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1,5-dimethyl-4,5-dihydro-6H-pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepin-6-one
• 英文别名: 3,8-Dimethyl-2,8-diazatricyclo[8.4.0.0(2,6)]tetradeca-1(10),3,5,11,13-pentaen-9-one；1,5-dimethyl-4H-pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepin-6-one
• CAS: 1240144-12-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: UXFRFJDDTUESMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C(Solvent: Ethyl acetate; Ligroine)
• 沸点：
  418.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethyl-4,5-dihydro-6H-pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepin-6-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到1,5-dimethyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrrolo[1,2-a][1,6]benzodiazonines from pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepines and alkynes containing electron-acceptor substituents

  摘要：

  It has been established that the reaction of pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepines with activated alkynes gives pyrrolo[1,2-a][1,6]benzodiazonines as the products of diazepine ring expansion. In the case of pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepine, substituted with formyl group at the pyrrole ring, both expansion and cleavage of the diazepine fragment can occur.

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1340-z
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-aminophenylcarboxamidomethyl)-5-methylfuran 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,5-dimethyl-4,5-dihydro-6H-pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  曼尼希反应中的吡咯并[1,2-a] [1,4]二氮杂s

  摘要：

  新的曼尼希碱是通过稠合的吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂with与仲胺和甲醛的相互作用合成的。该反应似乎具有区域选择性，在吡咯并二氮杂moiety部分的2位上生成带有N，N-二烷基氨基甲基基团的单取代产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.1581

文献信息

• Furan ring opening–pyrrole ring closure: a new synthetic route to aryl(heteroaryl)-annulated pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepines
  作者：Alexander V. Butin、Tatyana A. Nevolina、Vitaly A. Shcherbinin、Igor V. Trushkov、Dmitry A. Cheshkov、Gennady D. Krapivin

  DOI：10.1039/c002994g

  日期：——

  presence of alkyl or aryl groups on amide nitrogen due to competitive furfuryl cation elimination. But alkylation of pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepines yields efficiently the corresponding N-alkyl derivatives. Steric effects also prevent cyclization due to reversibility of diazepine ring formation under these reaction conditions. However, the corresponding pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepines can be obtained

  描述了吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂s的合成方法。该方法是基于用Na 2 O 3处理的N-（糠基）蒽酰胺的再循环。盐酸/醋酸 系统，并允许两者同时形成 地西平和吡咯环一步就形成。反应通过 呋喃开环成二酮部分，随后NH 2-基团与两个羰基官能团连续相互作用。由于竞争性糠基阳离子消除，该方法在酰胺氮上存在烷基或芳基的情况下效率不高。但是吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂卓的烷基化有效地产生了相应的N-烷基衍生物。在这些反应条件下，由于二氮杂ring环形成的可逆性，立体效应也阻止了环化作用。但是，相应的吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂卓可通过逐步方法获得，即1）呋喃环开环为aq。盐酸/醋酸 和2）在冰河处理下，将分离的氨基二酮环化 醋酸。合成吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂卓的另一种有效方法是酸催化N-（糠基）-2-硝基苯甲酰胺的呋喃环开环，然后处理所形成的吡咯并[1
• Synthesis of pyrrolo[1,2-a][1,6]benzodiazonines from pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepines and alkynes containing electron-acceptor substituents
  作者：L. G. Voskressensky、T. N. Borisova、M. I. Babakhanova、T. M. Chervyakova、A. A. Titov、A. V. Butin、T. A. Nevolina、V. N. Khrustalev、A. V. Varlamov

  DOI：10.1007/s10593-013-1340-z

  日期：2013.10

  It has been established that the reaction of pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepines with activated alkynes gives pyrrolo[1,2-a][1,6]benzodiazonines as the products of diazepine ring expansion. In the case of pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepine, substituted with formyl group at the pyrrole ring, both expansion and cleavage of the diazepine fragment can occur.
• Annelated Pyrrolo[1,2-<i>a</i>][1,4]diazepines in Mannich Reaction
  作者：Tatyana A. Stroganova、Viktor M. Red'kin、Vladimir K. Vasilin、Gennady D. Krapivin

  DOI：10.1002/jhet.1581

  日期：2013.7

  New Mannich bases were synthesized through an interaction of fused pyrrolo[1,2‐a][1,4]diazepines with secondary amines and formaldehyde. The reaction appears to be regioselective, yielding the monosubstituted products bearing N,N‐dialkylaminomethyl group at position 2 of the pyrrolodiazepine moiety.

  新的曼尼希碱是通过稠合的吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂with与仲胺和甲醛的相互作用合成的。该反应似乎具有区域选择性，在吡咯并二氮杂moiety部分的2位上生成带有N，N-二烷基氨基甲基基团的单取代产物。