2-(2-aminophenylcarboxamidomethyl)-5-methylfuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-aminophenylcarboxamidomethyl)-5-methylfuran
• 英文别名: 2-amino-N-[(5-methyl-2-furyl)methyl]benzamide；2-amino-N-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]benzamide
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD18014439
• 分子量: 230.266
• InChiKey: LEHPCGTVYBBRJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-aminophenylcarboxamidomethyl)-5-methylfuran 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,5-dimethyl-4,5-dihydro-6H-pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  曼尼希反应中的吡咯并[1,2-a] [1,4]二氮杂s

  摘要：

  新的曼尼希碱是通过稠合的吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂with与仲胺和甲醛的相互作用合成的。该反应似乎具有区域选择性，在吡咯并二氮杂moiety部分的2位上生成带有N，N-二烷基氨基甲基基团的单取代产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.1581
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-N-[(5-methyl-2-furyl)methyl]benzamide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到2-(2-aminophenylcarboxamidomethyl)-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开环-吡咯环闭环：芳基（杂芳基）环化吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂pine的新合成途径†

  摘要：

  描述了吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂s的合成方法。该方法是基于用Na 2 O 3处理的N-（糠基）蒽酰胺的再循环。盐酸/醋酸 系统，并允许两者同时形成 地西平和吡咯环一步就形成。反应通过 呋喃开环成二酮部分，随后NH 2-基团与两个羰基官能团连续相互作用。由于竞争性糠基阳离子消除，该方法在酰胺氮上存在烷基或芳基的情况下效率不高。但是吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂卓的烷基化有效地产生了相应的N-烷基衍生物。在这些反应条件下，由于二氮杂ring环形成的可逆性，立体效应也阻止了环化作用。但是，相应的吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂卓可通过逐步方法获得，即1）呋喃环开环为aq。盐酸/醋酸 和2）在冰河处理下，将分离的氨基二酮环化 醋酸。合成吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂卓的另一种有效方法是酸催化N-（糠基）-2-硝基苯甲酰胺的呋喃环开环，然后处理所形成的吡咯并[1

  DOI：

  10.1039/c002994g

文献信息

• One-pot synthesis of 2-amino-4(3H)-quinazolinones via ring-opening of isatoic anhydride and palladium-catalyzed oxidative isocyanide-insertion
  作者：Fei Ji、Mei-Fang Lv、Wen-Bin Yi、Chun Cai

  DOI：10.1039/c4ob00484a

  日期：——

  An efficient and practical two-step process has been developed for the synthesis of 2-amino-4(3H)-quinazolinones via ring-opening of isatoic anhydride and palladium-catalyzed oxidative isocyanide-insertion in one pot. This regioselective procedure could construct a wide range of 2-amino-4(3H)-quinazolinones in moderate to excellent yields. Furthermore, the methodology also had distinct advantages of

  已经开发了一种有效且实用的两步方法，用于通过在一个反应​​釜中开合等位酸酐的开环和钯催化的氧化异氰酸酯插入来合成2-氨基-4（3 H）-喹唑啉酮。该区域选择性程序可以以中等至极好的产率构建广泛的2-氨基-4（3 H）-喹唑啉酮类化合物。此外，该方法还具有易于获取的起始材料和操作简便的明显优势。
• Some Transformations of Tertiary<i>N</i>-Furfurylamides of Aromatic and Heteroaromatic Carboxylic Acids under Acidic Conditions
  作者：Tatyana Stroganova、Vladimir Vasilin、Elena Zelenskaya、Viktor Red’kin、Gennady Krapivin

  DOI：10.1055/s-2008-1067267

  日期：2008.10

  Acid-catalyzed transformations of tertiary N-furfurylamides of ortho-amino substituted aromatic and heteroaromatic carboxylic acids accompanied by elimination of the furfuryl moiety are investigated.

  研究了邻氨基取代的芳族和杂芳族羧酸的叔 N-糠酰胺的酸催化转化，伴随着糠基部分的消除。
• Synthesis of N-alkylated benzo- and pyridothienopyrrolo-[1,2a][1,4]diazepin-6-ones acting as antidotes against the herbicide 2,4-D
  作者：Tat’yana A. Stroganova、Vladimir K. Vasilin、Gennady D. Krapivin、Vladimir D. Strelkov、Ludmila V. Dyadyuchenko

  DOI：10.1007/s10593-016-1830-x

  日期：2016.1

  We report N-alkylation reactions of pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-6-ones annulated with a benzene ring or thieno[2,3-b]pyridine system. A range of new N5-substituted pyrrolodiazepines were synthesized, including compounds acting as antidotes against the herbicide 2,4-D.

  我们报告了吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂-6-酮与苯环或噻吩并[2,3- b ]吡啶体系成环的N-烷基化反应。合成了一系列新的N 5取代的吡咯并二氮杂卓，包括用作除草剂2,4-D解毒剂的化合物。
• A New Strategy for Pyrrolo[1,2-<i>a</i>][1,4]diazepine Structure Formation
  作者：Alexander Butin、Tatyana Stroganova、Vladimir Vasilin、Tatyana Nevolina、Gennady Krapivin

  DOI：10.1055/s-2007-977430

  日期：2007.4

  A new method is elaborated for the synthesis of benzo- and thieno[2,3- B]pyrido-annelated pyrrolo[1,2- A][1,4]diazepine skeleton, as a result of recyclization of furfuryl amides of the corresponding aromatic and heteroaromatic acids with an amino group in the ORTHO position. A feature of the method is a simultaneous formation of pyrrole and diazepine rings in the reaction.

  详细阐述了一种合成苯并噻吩并[2,3-B]吡啶并环化吡咯并[1,2-A][1,4]二氮杂骨架的新方法，这是相应的糠酰胺的再循环的结果。在 ORTHO 位置具有氨基的芳香族和杂芳香族酸。该方法的一个特点是在反应中同时形成吡咯和二氮杂环。
• Furan ring opening–pyrrole ring closure: a new synthetic route to aryl(heteroaryl)-annulated pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepines
  作者：Alexander V. Butin、Tatyana A. Nevolina、Vitaly A. Shcherbinin、Igor V. Trushkov、Dmitry A. Cheshkov、Gennady D. Krapivin

  DOI：10.1039/c002994g

  日期：——

  presence of alkyl or aryl groups on amide nitrogen due to competitive furfuryl cation elimination. But alkylation of pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepines yields efficiently the corresponding N-alkyl derivatives. Steric effects also prevent cyclization due to reversibility of diazepine ring formation under these reaction conditions. However, the corresponding pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepines can be obtained

  描述了吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂s的合成方法。该方法是基于用Na 2 O 3处理的N-（糠基）蒽酰胺的再循环。盐酸/醋酸 系统，并允许两者同时形成 地西平和吡咯环一步就形成。反应通过 呋喃开环成二酮部分，随后NH 2-基团与两个羰基官能团连续相互作用。由于竞争性糠基阳离子消除，该方法在酰胺氮上存在烷基或芳基的情况下效率不高。但是吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂卓的烷基化有效地产生了相应的N-烷基衍生物。在这些反应条件下，由于二氮杂ring环形成的可逆性，立体效应也阻止了环化作用。但是，相应的吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂卓可通过逐步方法获得，即1）呋喃环开环为aq。盐酸/醋酸 和2）在冰河处理下，将分离的氨基二酮环化 醋酸。合成吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂卓的另一种有效方法是酸催化N-（糠基）-2-硝基苯甲酰胺的呋喃环开环，然后处理所形成的吡咯并[1