2-(4-methoxyphenoxy)-5-nitropyridine | 71973-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenoxy)-5-nitropyridine
• CAS: 71973-03-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: RJNPADRCOGUIJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  374.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenoxy)-5-nitropyridine 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以714 mg的产率得到6-(4-甲氧基苯氧基)吡啶-3-胺
  参考文献：
  名称：

  苯氧基吡啶衍生物作为钠钙交换剂的新型抑制剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  钠钙交换剂（NCX）被称为控制心肌细胞中Ca（2+）浓度的转运蛋白。在心力衰竭和心肌缺血-再灌注的情况下，NCX是导致心律失常的瞬态内向电流的基础，该电流导致心动过速后的去极化和非折返性延迟。NCX是治疗心力衰竭和心肌缺血-再灌注的有吸引力的靶标。我们基于化合物3设计并合成了一系列苯氧基吡啶衍生物。已评估了这些衍生物对CCL39细胞中NCX反向和正向模式的抑制活性。我们发现了几种新型的有效NCX抑制剂（39q，48k），它们对反向NCX抑制活性具有很高的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.038
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基吡啶 、 4-甲氧基苯酚 在 reduced graphene oxide/Pd-Fe₃O₄(at)polypyrrole nanocomposite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-(4-methoxyphenoxy)-5-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  rGO，Pd，Fe3O4和PPy作为磁性可分离和可回收的纳米复合材料的协同催化作用，用于绿色介质中的偶联反应

  摘要：

  在本文中，合成了rGO / Pd-Fe 3 O 4 @PPy作为一种有效的稳定纳米复合材料。要了解rGO ，Pd，Fe 3 O 4和聚吡咯的协同作用，rGO / Pd-Fe 3 O 4 @PPy作为C-C和C-O偶联产物绿色合成中的非均相可循环纳米催化剂的性能，以及不同条件的研究。FT-IR，XRD，FE-SEM，EDS，TGA和AFM分析表征了合成的rGO / Pd-Fe 3 O 4 @PPy。在H 2中超声处理可获得最佳结果O用于C‐C耦合，球磨用于C‐O耦合。该方法的优点包括：绿色溶剂和条件，无外部碱，反应时间短，产率高且易于加工。

  DOI：

  10.1002/aoc.4439

文献信息

• Selective Cleavage of Aryl Methyl Ether Moiety of Aryloxy Aryl Methyl Ether by 48% Hbr/Tetra-n-butylphosphonium Bromide
  作者：Kijun Hwang、Seungki Park

  DOI：10.1080/00397919308012606

  日期：1993.11

  Abstract Aryl methyl ether moiety in the molecule containing aryl aryl ether part along with aryl methyl ether part is selectively cleaved to give the desired substituted phenol in excellent yield by using 48% HBr in the presence of tetra-n-butylphosphonium bromide

  摘要 在四正丁基溴化鏻的存在下，使用 48% HBr 选择性地裂解含有芳基芳基醚部分和芳基甲基醚部分的分子中的芳基甲基醚部分，以优异的收率得到所需的取代苯酚。
• Kinetics of the reaction of 2-chloro-3-nitro- and 2-chloro-5-nitropyridines with aryloxide ions in methanol
  作者：Ali A. El-Bardan

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199904)12:4<347::aid-poc134>3.0.co;2-g

  日期：1999.4

  The kinetics of the reaction of 2-chloro-3-nitropyridine (ortho-like) and 2-chloro-5-nitropyridine (para-like) with a series of aryloxide ions were studied in methanol at different temperatures. Plots of Delta H-not equal versus Delta S-not equal for both reactions gave good straight lines with isokinetic temperatures of 168 and 195 degrees C. Good linear relationships were obtained from the plots of log k(2) against sigma degrees values with relatively large negative rho values indicating the formation of Meisenheimer sigma-complex intermediates. Plots of log k(2) against pK(a) values gave good straight lines indicating that the reactions show an appreciable degree of bond formation in the transition state. An addition-elimination mechanism is suggested. Copyright (C) 1999 John Wiley & Sons, Ltd.
• Hwang, Ki-Jun; Park, Seung Ki, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 7, p. 949 - 954
  作者：Hwang, Ki-Jun、Park, Seung Ki

  DOI：——

  日期：——
• SAMMES P. G.; SERRA-ERRANTE G.; TINKER A. C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 7, 1736-1739
  作者：SAMMES P. G.、 SERRA-ERRANTE G.、 TINKER A. C.

  DOI：——

  日期：——
• HWANG, KI-JUN;PARK, SEUNG KI, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N, C. 949-954
  作者：HWANG, KI-JUN、PARK, SEUNG KI

  DOI：——

  日期：——