3-[(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl]propyl benzoate | 199931-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-[(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl]propyl benzoate
• CAS: 199931-15-2
• 化学式: C₃₄H₃₆N₂O₇
• 分子量: 584.669
• InChiKey: NRCYTFXHZKNTEN-RWSVXVLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl]propyl benzoate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]propyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Pfundheller, Henrik M.; Jorgensen, Pia N.; Sorensen, Ulrik S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 8, p. 1409 - 1421

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-C-(prop-1-en-3-yl)-α-D-ribofuranose 在 吡啶 、 苯磺酰胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 1,2-thioxane 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lutidine 、 硼烷 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 3-[(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl]propyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel Oligodeoxynucleotides Containing 3′-C-(3-Benzoyloxypropyl)thymidine and Bicyclo Nucleoside Derivatives

  摘要：

  The stereoselective synthesis of 3'-C-Allyluridine derivative 2 has been accomplished. This nucleoside was used as a key synthon for the synthesis of oligodeoxynucleotides containing 3'-C-(3-benzoyloxypropyl)thymidine (X) or bicycle nucleoside (Y+Z) monomers. Preliminary thermal experiments are reported.

  DOI：

  10.1080/07328319708006201

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Novel Oligodeoxynucleotides Containing 3′-<i>C</i>-(3-Benzoyloxypropyl)thymidine and Bicyclo Nucleoside Derivatives
  作者：Henrik M. Pfundheller、Poul Nielsen、Jesper Wengel

  DOI：10.1080/07328319708006201

  日期：1997.7

  The stereoselective synthesis of 3'-C-Allyluridine derivative 2 has been accomplished. This nucleoside was used as a key synthon for the synthesis of oligodeoxynucleotides containing 3'-C-(3-benzoyloxypropyl)thymidine (X) or bicycle nucleoside (Y+Z) monomers. Preliminary thermal experiments are reported.
• Pfundheller, Henrik M.; Jorgensen, Pia N.; Sorensen, Ulrik S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 8, p. 1409 - 1421
  作者：Pfundheller, Henrik M.、Jorgensen, Pia N.、Sorensen, Ulrik S.、Sharma, Sunil K.、Grimstrup, Marie、Stroech, Claudia、Nielsen, Poul、Viswanadham, Garimella、Olsen, Carl Erik、Wengel, Jesper

  DOI：——

  日期：——