((2R,3R,6S)-2-((3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-Azido-4-methoxy-3-methyl-2-oxo-octahydro-benzooxazol-7-yloxy)-6-{[benzyloxycarbonyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amino]-methyl}-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid benzyl ester | 213132-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3R,6S)-2-((3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-Azido-4-methoxy-3-methyl-2-oxo-octahydro-benzooxazol-7-yloxy)-6-{[benzyloxycarbonyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amino]-methyl}-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[[(2S,5R,6R)-6-[[(3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-azido-4-methoxy-3-methyl-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-7-yl]oxy]-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl]-N-[(1R)-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 213132-61-7
• 化学式: C₃₉H₄₆N₆O₉
• 分子量: 742.829
• InChiKey: PEZOAMQIEAAMNW-COAPYKCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,6S)-2-((3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-Azido-4-methoxy-3-methyl-2-oxo-octahydro-benzooxazol-7-yloxy)-6-{[benzyloxycarbonyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amino]-methyl}-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid benzyl ester 在 barium dihydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 ((2R,3R,6S)-2-{(1R,2R,3S,4S,6S)-6-Azido-3-[(2-benzyloxycarbonylamino-acetyl)-methyl-amino]-2-hydroxy-4-methoxy-cyclohexyloxy}-6-{[benzyloxycarbonyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amino]-methyl}-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sannamycin-Type Aminoglycoside Antibiotics – Efficient Syntheses – Biological Activity

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1935::aid-ejoc1935>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3R,6S)-6-{[((R)-1-phenyl-ethyl)-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-amino]-methyl}-3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-2-yl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ((2R,3R,6S)-2-((3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-Azido-4-methoxy-3-methyl-2-oxo-octahydro-benzooxazol-7-yloxy)-6-{[benzyloxycarbonyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amino]-methyl}-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sannamycin-Type Aminoglycoside Antibiotics – Efficient Syntheses – Biological Activity

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1935::aid-ejoc1935>3.0.co;2-y