(-)-aspidophylline A | 958247-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-aspidophylline A
• 英文别名: methyl (1R,9R,10S,13E,14R,15R)-13-ethylidene-11-formyl-18-oxa-8,11-diazapentacyclo[7.6.3.110,14.01,9.02,7]nonadeca-2,4,6-triene-15-carboxylate
• CAS: 958247-22-8
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: NKMFTVSMLXLPDB-ZVHZMJRBSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  577.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 (-)-aspidophylline A
  参考文献：
  名称：

  Akuammiline 生物碱 (+)-Strictamine、(-)-2(S)-Cathafoline 和 (-)-Aspidophylline A 的对映选择性全合成

  摘要：

  akuammiline 生物碱是几十年来被广泛研究的天然产物家族。尽管最近取得了显着的合成成果，但具有甲喹啉齐啶核心的 akuammilines 却未能实现合成努力。我们报告了对这些生物碱的不对称方法，其在 (-)-2(S)-cathafoline 和长期存在的目标 (+)-strictamine 的首次全合成中达到高潮。此外，还描述了第一次对映选择性全合成 aspidophylline A。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12880

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of Akuammiline Alkaloids (+)-Strictamine, (−)-2(<i>S</i>)-Cathafoline, and (−)-Aspidophylline A
  作者：Jesus Moreno、Elias Picazo、Lucas A. Morrill、Joel M. Smith、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/jacs.5b12880

  日期：2016.2.3

  methanoquinolizidine core have evaded synthetic efforts. We report an asymmetric approach to these alkaloids, which has culminated in the first total syntheses of (-)-2(S)-cathafoline and the long-standing target (+)-strictamine. Moreover, the first enantioselective total synthesis of aspidophylline A is described.

  akuammiline 生物碱是几十年来被广泛研究的天然产物家族。尽管最近取得了显着的合成成果，但具有甲喹啉齐啶核心的 akuammilines 却未能实现合成努力。我们报告了对这些生物碱的不对称方法，其在 (-)-2(S)-cathafoline 和长期存在的目标 (+)-strictamine 的首次全合成中达到高潮。此外，还描述了第一次对映选择性全合成 aspidophylline A。