2-furan-2-yl-6-phenyl-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole | 73653-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-furan-2-yl-6-phenyl-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 2-(2-Furyl)-6-phenyl-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole；2-(furan-2-yl)-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• CAS: 73653-48-2
• 化学式: C₁₄H₉N₃OS
• 分子量: 267.311
• InChiKey: YYHGNICWEYLMGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furan-2-yl-6-phenyl-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 8.08h， 生成 2-(2-Furyl)-6-phenyl-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑衍生物的合成及其抗结核活性的评价。

  摘要：

  合成了一系列的2,6-二取代和2,5,6-三取代的咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑，阐明了化合物的结构并筛选了针对结核分枝杆菌的抗结核活性。使用BACTEC 460辐射测量系统的H37Rv，具有针对大肠杆菌和肝芽孢杆菌肝硬化的抗菌活性，以及​​针对黑曲霉和渥曼青霉的抗真菌活性。在测试的化合物中，2-（2-呋喃基）-6-苯基咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑-5-甲醛（6c）和（2-环己基-6-苯基咪唑并[2,1] -b] [1,3,4]噻二唑-5-基）甲醇（7a）表现出最高的（100％）抑制活性。化合物6a，6b，7c和8a在MIC> 6.25 microg / ml的情况下表现出中等的抗结核活性，分别具有36、30、15和20的抑制百分比。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.020

文献信息

• Neue Imidazo(2.1-b)-(1.3.4)-thiadiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0005783B1

  公开（公告）日：1981-12-30