(2S)-1-[(2S)-3-[2-[4-[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-5-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]pentanoyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]imidazol-1-yl]-1H-indol-3-yl]-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid | 883556-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[(2S)-3-[2-[4-[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-5-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]pentanoyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]imidazol-1-yl]-1H-indol-3-yl]-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 883556-53-4
• 化学式: C₅₃H₆₄N₁₀O₁₁S
• 分子量: 1049.22
• InChiKey: DNMWFXOXDUGNEH-VENZBCCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  312
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[(2S)-3-[2-[4-[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-5-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]pentanoyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]imidazol-1-yl]-1H-indol-3-yl]-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 以96%的产率得到tert-butyl (12S,18S,21S,24S)-21-[3-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]propyl]-12-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-13,19,22-trioxo-1,3,14,20,23,27-hexazapentacyclo[24.2.1.02,10.04,9.014,18]nonacosa-2(10),4,6,8,26(29),27-hexaene-24-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  celogentin C右手环的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了包含微素蛋白聚合的有效抑制剂celogentin C右手环的环状四肽的合成。轻度的氧化偶联反应允许通过两个完全官能化的二肽的会聚连接来构建吲哚-咪唑键。高产率的大内酰胺化和随后的N-末端的脱保护提供了目标化合物。

  DOI：

  10.1021/ol060016f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-叔-丁基2-氨基-3-(1H-咪唑-4-基)丙酯 在 palladium on activated charcoal 1,4-二甲基哌嗪 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 ammonium formate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 (2S)-1-[(2S)-3-[2-[4-[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-5-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]pentanoyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]imidazol-1-yl]-1H-indol-3-yl]-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  celogentin C右手环的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了包含微素蛋白聚合的有效抑制剂celogentin C右手环的环状四肽的合成。轻度的氧化偶联反应允许通过两个完全官能化的二肽的会聚连接来构建吲哚-咪唑键。高产率的大内酰胺化和随后的N-末端的脱保护提供了目标化合物。

  DOI：

  10.1021/ol060016f

文献信息

• Synthesis of the Celogentin C Right-Hand Ring
  作者：Liwen He、Liping Yang、Steven L. Castle

  DOI：10.1021/ol060016f

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] Synthesis of the cyclic tetrapeptide comprising the right-hand ring of celogentin C, a potent inhibitor of tubulin polymerization, has been accomplished. A mild oxidative coupling reaction permitted construction of the indole-imidazole linkage via a convergent union of two fully functionalized dipeptides. A high-yielding macrolactamization and subsequent deprotection of the N-terminus

  [反应：见正文]已经完成了包含微素蛋白聚合的有效抑制剂celogentin C右手环的环状四肽的合成。轻度的氧化偶联反应允许通过两个完全官能化的二肽的会聚连接来构建吲哚-咪唑键。高产率的大内酰胺化和随后的N-末端的脱保护提供了目标化合物。