syn-1,5-dimethylbicyclo<3.2.1>octan-8-ol | 74457-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: syn-1,5-dimethylbicyclo<3.2.1>octan-8-ol
• CAS: 74457-06-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: VLRZZNSBIMFXGK-OWUUHHOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-1,5-dimethylbicyclo<3.2.1>octan-8-ol 在 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以56%的产率得到anti-8-chloro-1,5-dimethylbicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  1,5-二甲基环辛-1,5-二烯的亲电子加成中的跨环π-环化

  摘要：

  通过平行π环化和随后的Wagner-Meerwein型重排，将Broensted酸亲电添加到1,5-二甲基环辛-1,5-二烯中，生成syn-8-取代的1,5-二甲基双环[3.2.1]辛烷。通过在8位上的亲核取代合成相应的抗异构体。讨论了阳离子中间体的经典或非经典结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82053-6
• 作为产物：
  描述：

  1,5-dimethyl-1,5-cyclooctadiene 在 高氯酸 氢氧化钾 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 syn-1,5-dimethylbicyclo<3.2.1>octan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  1,5-二甲基环辛-1,5-二烯的亲电子加成中的跨环π-环化

  摘要：

  通过平行π环化和随后的Wagner-Meerwein型重排，将Broensted酸亲电添加到1,5-二甲基环辛-1,5-二烯中，生成syn-8-取代的1,5-二甲基双环[3.2.1]辛烷。通过在8位上的亲核取代合成相应的抗异构体。讨论了阳离子中间体的经典或非经典结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82053-6