(E)-N-benzyl-N-[3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-2-propenyl]-propenamide | 1300749-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-N-benzyl-N-[3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-2-propenyl]-propenamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[(E)-3-(1-benzylimidazol-4-yl)prop-2-enyl]prop-2-enamide
• CAS: 1300749-00-1
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O
• 分子量: 357.455
• InChiKey: ROGOCVAYYOTZNB-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-N-[3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-2-propenyl]-propenamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (4aSR,7aSR)-3,6-dibenzyl-4a,5,6,7,7a,8-hexahydro-5-oxo-5H-imidazo[4,5-f]isoindole 、 (4aRS,7aSR)-3,6-dibenzyl-4a,5,6,7,7a,8-hexahydro-5-oxo-5H-imidazo[4,5-f]isoindole
  参考文献：
  名称：

  4-乙烯基咪唑的分子内 Diels-Alder 化学†

  摘要：

  描述了在分子内 Diels-Alder 反应中作为二烯组分的 4-乙烯基咪唑的研究。在这些研究过程中，评估了影响环加成反应的几个参数，包括咪唑保护基团的性质、亲二烯体的类型和连接基团。这些研究确定氨基接头通常比醚或酯更有效。在大多数情况下，环加成是高度立体选择性的，导致形成源自反过渡态的产物。吡咯-咪唑生物碱ageliferin的多取代四氢苯并咪唑核可以通过使用假二聚体4-乙烯基咪唑构建。

  DOI：

  10.1039/c0ob00657b
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-咪唑-4-基)丙烯酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-N-benzyl-N-[3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-2-propenyl]-propenamide
  参考文献：
  名称：

  4-乙烯基咪唑的分子内 Diels-Alder 化学†

  摘要：

  描述了在分子内 Diels-Alder 反应中作为二烯组分的 4-乙烯基咪唑的研究。在这些研究过程中，评估了影响环加成反应的几个参数，包括咪唑保护基团的性质、亲二烯体的类型和连接基团。这些研究确定氨基接头通常比醚或酯更有效。在大多数情况下，环加成是高度立体选择性的，导致形成源自反过渡态的产物。吡咯-咪唑生物碱ageliferin的多取代四氢苯并咪唑核可以通过使用假二聚体4-乙烯基咪唑构建。

  DOI：

  10.1039/c0ob00657b