N-[N-[(苯基甲氧基)羰基]-D-丙氨酰]-L-苯丙氨酸 | 19542-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[N-[(苯基甲氧基)羰基]-D-丙氨酰]-L-苯丙氨酸
• 英文名称: Cbz-D-Ala-L-Phe
• 英文别名: N-Cbz-D-Ala-L-Phe-OH；Benzyloxycarbonyl-D-Ala-Phe；N-(N-benzyloxycarbonyl-D-alanyl)-L-phenylalanine；N-(N-Benzyloxycarbonyl-D-alanyl)-L-phenylalanin；Z-D-Ala-Phe-OH；(2S)-3-phenyl-2-[[(2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 19542-44-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: BVNXQVWGWUHKMK-PBHICJAKSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-137 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  643.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[N-[(苯基甲氧基)羰基]-D-丙氨酰]-L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  与组蛋白脱乙酰基酶抑制有关的环状四肽的模块化方法：表微孢子素A的合成

  摘要：

  使用交叉复分解反应作为关键步骤，已经开发出一条短的新途径，可以开发出一些重要的HDAC抑制剂的不寻常氨基酸成分（S）-2-氨基-8-氧代十二烷酸（Aoda）。已证明对通过交叉复分解接枝大环骨架的研究的扩展对合成环状四肽HDAC抑制剂微孢子素的异构体非常有效。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.005
• 作为产物：
  描述：

  Z-(R)-Ala-(S)-Phe-OMe 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到N-[N-[(苯基甲氧基)羰基]-D-丙氨酰]-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  与组蛋白脱乙酰基酶抑制有关的环状四肽的模块化方法：表微孢子素A的合成

  摘要：

  使用交叉复分解反应作为关键步骤，已经开发出一条短的新途径，可以开发出一些重要的HDAC抑制剂的不寻常氨基酸成分（S）-2-氨基-8-氧代十二烷酸（Aoda）。已证明对通过交叉复分解接枝大环骨架的研究的扩展对合成环状四肽HDAC抑制剂微孢子素的异构体非常有效。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.005

文献信息

• Influence of Optically Active Acyl Groups on the Enzymatic Hydrolysis of N-Acylated-L-amino Acids
  作者：Shou-Cheng J. Fu、Sanford M. Birnbaum、Jesse P. Greenstein

  DOI：10.1021/ja01652a057

  日期：1954.12
• BRANTL, V.
  作者：BRANTL, V.

  DOI：——

  日期：——
• A modular approach to cyclic tetrapeptides related to histone deacetylase inhibition: synthesis of epi-microsporin A
  作者：Jyoti Prasad Mukherjee、Suman Sil、Shital K. Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.005

  日期：2016.2

  A short new route to the unusual amino acid component (S)-2-amino-8-oxodecanoic acid (Aoda) of some important HDAC inhibitors has been developed using cross metathesis reaction as the key step. An extension of the study employing grafting of a macrocyclic scaffold through cross metathesis has proved to be highly efficient for the synthesis of an isomer of the cyclic tetrapeptide HDAC inhibitor microsporin

  使用交叉复分解反应作为关键步骤，已经开发出一条短的新途径，可以开发出一些重要的HDAC抑制剂的不寻常氨基酸成分（S）-2-氨基-8-氧代十二烷酸（Aoda）。已证明对通过交叉复分解接枝大环骨架的研究的扩展对合成环状四肽HDAC抑制剂微孢子素的异构体非常有效。