10,10-dimethoxydecen-4-ol | 930112-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10,10-dimethoxydecen-4-ol
• CAS: 930112-10-0
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: QIMJTOUBEYCIED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,10-dimethoxydecen-4-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到(S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-10,10-dimethoxydec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic ansamycins prepared by a ring-expanding Claisen rearrangement. Synthesis and biological evaluation of ring and conformational analogues of the Hsp90 molecular chaperone inhibitor geldanamycin

  摘要：

  通过化学合成制备了一系列ansa-醌，并利用生物技术进行了评估。因此，通过简明的途径获得了19元ansa-内酰胺，这些内酰胺是天然存在的Hsp90分子伴侣抑制剂格尔德霉素的简化类似物，关键步骤是通过环闭合的杂化反应生成17元环，然后通过克莱森重排实现环扩张。该方法也被用于制备一种“非天然”的18元环类似物。在ATP酶酶活力测定中，合成的ansa-醌对Hsp90表现出较弱的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b615378j
• 作为产物：
  描述：

  氯丙烯镁 、 7,7-二甲氧基庚醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以64%的产率得到10,10-dimethoxydecen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic ansamycins prepared by a ring-expanding Claisen rearrangement. Synthesis and biological evaluation of ring and conformational analogues of the Hsp90 molecular chaperone inhibitor geldanamycin

  摘要：

  通过化学合成制备了一系列ansa-醌，并利用生物技术进行了评估。因此，通过简明的途径获得了19元ansa-内酰胺，这些内酰胺是天然存在的Hsp90分子伴侣抑制剂格尔德霉素的简化类似物，关键步骤是通过环闭合的杂化反应生成17元环，然后通过克莱森重排实现环扩张。该方法也被用于制备一种“非天然”的18元环类似物。在ATP酶酶活力测定中，合成的ansa-醌对Hsp90表现出较弱的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b615378j