(2R,3S)-ethyl 3-(benzyloxycarbonylamino)-2-hydroxy-3-(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanoate | 957625-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-ethyl 3-(benzyloxycarbonylamino)-2-hydroxy-3-(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanoate
• 英文别名: ILS-VASU-1-42；ethyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 957625-94-4
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₉
• 分子量: 432.387
• InChiKey: LIIIHQJLRPQUDS-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-ethyl 3-(benzyloxycarbonylamino)-2-hydroxy-3-(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanoate 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -60.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.41h， 生成 (5aS,13S,15aS)-5-benzoyl-13-benzyl-12-(4-fluorobenzoyl)-15-(4-methoxybenzyl)5a,6,8,9,10,11,12,13,15,15a-decahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f][1,5,8]oxadiazacyclododeca[3,4-b]indol-14(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  在氨基二氢吲哚支架中构建大环多样性的模块化方法从斑马鱼测定中鉴定抗血管生成剂

  摘要：

  开发了一种模块化方法来探索氨基二氢吲哚支架周围的大环化学空间。这是通过结合氨基酸部分和随后的缝合技术来实现的......

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300409
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基胡椒醛 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium hydride 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2R,3S)-ethyl 3-(benzyloxycarbonylamino)-2-hydroxy-3-(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  在氨基二氢吲哚支架中构建大环多样性的模块化方法从斑马鱼测定中鉴定抗血管生成剂

  摘要：

  开发了一种模块化方法来探索氨基二氢吲哚支架周围的大环化学空间。这是通过结合氨基酸部分和随后的缝合技术来实现的......

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300409

文献信息

• A Modular Approach to Build Macrocyclic Diversity in Aminoindoline Scaffolds Identifies Antiangiogenesis Agents from a Zebrafish Assay
  作者：Srinivas Chamakuri、Shiva Krishna Reddy Guduru、Sreedhar Pamu、Gayathri Chandrasekar、Satish Srinivas Kitambi、Prabhat Arya

  DOI：10.1002/ejoc.201300409

  日期：2013.7

  A modular approach to explore the macrocyclic chemical space around an aminoindoline scaffold is developed. This is achieved by incorporating an amino acid moiety and subsequent stitching technolog ...

  开发了一种模块化方法来探索氨基二氢吲哚支架周围的大环化学空间。这是通过结合氨基酸部分和随后的缝合技术来实现的......