methyl 3,5-dichloro-2,4,6-trifluorobenzoate | 13648-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,5-dichloro-2,4,6-trifluorobenzoate
• CAS: 13648-23-2
• 化学式: C₈H₃Cl₂F₃O₂
• 分子量: 259.012
• InChiKey: DIWGOHKVXAQRLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.580±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-dichloro-2,4,6-trifluorobenzoate 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 2-(叠氮甲基)-1,3-二氟苯
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen Bond Directed Photocatalytic Hydrodefluorination and Methods of Use Thereof

  摘要：

  揭示了合成含氟芳基化合物的方法，其中所述方法利用氢键定向的光催化脱氟化反应。

  公开号：

  US20200399196A1
• 作为产物：
  描述：

  五氯苯甲酰氯 在 potassium fluoride 作用下， 生成 methyl 3,5-dichloro-2,4,6-trifluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Vlasov,V.M. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 156 - 160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular Sculpting: A Multipurpose Tool for Expedited Access to Various Fluorinated Arenes via Photocatalytic Hydrodefluorination of Benzoates
  作者：Shivangi Kharbanda、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02332

  日期：——

  develop the directed photocatalytic hydrodefluorination (HDF) of fluorinated aryl benzoates and demonstrate its synergistic use with other HDF strategies, along with C–H arylation, decarboxylative coupling, and decarboxylative protonation, to access most fluorination patterns found in benzoate derivatives and by extension benzene derivatives via a molecular sculpting approach. Mild reaction conditions

  从高度氟化的苯甲酸酯开始，我们开发了氟化苯甲酸芳基酯的定向光催化加氢脱氟 (HDF)，并展示了它与其他 HDF 策略的协同作用，以及 C-H 芳基化、脱羧偶联和脱羧质子化，以获得大多数氟化模式苯甲酸酯衍生物，并通过分子雕刻方法扩展苯衍生物。温和的反应条件和出色的区域选择性使该方法成为合成的理想选择。这种方法提供了从几种高度氟化的市售苯甲酸中获得 16 种具有不同氟化模式的苯甲酸酯衍生物的途径。我们为西格列汀、二氟尼柳和其他药学上重要的分子合成关键中间体或活性药物成分。重要的，我们提供了关于相对脱氟率和改变这些率的策略的重要见解。我们展示了 HDF 和相关技术的协同使用，以快速提高这些简单的商用全氟芳烃的合成复杂性，从而形成复杂的部分氟化分子。
• [EN] HYDROGEN BOND DIRECTED PHOTOCATALYTIC HYDRODEFLUORINATION AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] HYDROFLUORATION PHOTOCATALYTIQUE DIRIGÉE PAR LIAISON HYDROGÈNE ET SES PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV OKLAHOMA STATE

  公开号：WO2018187336A1

  公开（公告）日：2018-10-11

  Methods of synthesizing compounds comprising fluorinated aryl groups are disclosed, wherein said methods utilize hydrogen bond directed photocatalytic hydrodefluorination.