methyl (1S,3S,4S,6S,7S,9R)-7-allyloxy-9-hydroxy-3,4-dimethoxy-3,4-dimethyl-2,5-dioxabicyclo[4.4.0]decane-9-carboxylate | 618888-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1S,3S,4S,6S,7S,9R)-7-allyloxy-9-hydroxy-3,4-dimethoxy-3,4-dimethyl-2,5-dioxabicyclo[4.4.0]decane-9-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4aR,6S,8S,8aR)-6-hydroxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-8-prop-2-enoxy-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-benzo[b][1,4]dioxine-6-carboxylate
• CAS: 618888-77-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O₈
• 分子量: 360.405
• InChiKey: GWOUZVVCBWKKFA-TWSGEUAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,3S,4S,6S,7S,9R)-7-allyloxy-9-hydroxy-3,4-dimethoxy-3,4-dimethyl-2,5-dioxabicyclo[4.4.0]decane-9-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以94%的产率得到methyl (1S,3R,4R,5R)-3-allyloxy-1,4,5-trihydroxycyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  II型脱氢喹啉酶双功能抑制剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  II型脱氢喹啉酶的抑制剂被设计为跨越晶体学研究中为抑制剂（1S，3R，4R）-1,3,4-三羟基-5-环己烯-1-羧酸和甘油分子确定的两个不同的结合位点链霉菌天蓝色的酶。设计了许多化合物以结合两个配体的特征。这些类似物是由奎宁酸合成的，并针对I型（鼠伤寒沙门氏菌）和II型（天蓝色链霉菌）脱氢喹啉酶进行了分析。没有类似物显示出对I型脱氢喹啉酶的抑制。已显示六个类似物在微摩尔至低毫摩尔范围内对S. coelicolor II型脱氢喹啉酶具有抑制常数，而两个没有显示抑制作用。S的活性位点中类似物的结合模式。通过与GOLD1.2分子对接研究了coelicolor酶。这些研究表明了一种结合模式，其中环的晶体结构与（1S，3R，4R）-1,3,4-三羟基-5-环己烯-1-羧酸相似，并且侧链占据了一部分甘油结合口袋。

  DOI：

  10.1039/b301731a
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基甲基碳酸酯 、 methyl (1S,3R,4R,5S,2'S,3'S)-1,3-dihydroxy-4,5-[2,3-dimethoxybutane-2,3-di(yloxy)]cyclohexane-1-carboxylate 在 palladium bis(dibenzylideneacetone)palladium⁽⁰⁾ 丁基磷酸二丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到methyl (1S,3S,4S,6S,7S,9R)-7-allyloxy-9-hydroxy-3,4-dimethoxy-3,4-dimethyl-2,5-dioxabicyclo[4.4.0]decane-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  II型脱氢喹啉酶双功能抑制剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  II型脱氢喹啉酶的抑制剂被设计为跨越晶体学研究中为抑制剂（1S，3R，4R）-1,3,4-三羟基-5-环己烯-1-羧酸和甘油分子确定的两个不同的结合位点链霉菌天蓝色的酶。设计了许多化合物以结合两个配体的特征。这些类似物是由奎宁酸合成的，并针对I型（鼠伤寒沙门氏菌）和II型（天蓝色链霉菌）脱氢喹啉酶进行了分析。没有类似物显示出对I型脱氢喹啉酶的抑制。已显示六个类似物在微摩尔至低毫摩尔范围内对S. coelicolor II型脱氢喹啉酶具有抑制常数，而两个没有显示抑制作用。S的活性位点中类似物的结合模式。通过与GOLD1.2分子对接研究了coelicolor酶。这些研究表明了一种结合模式，其中环的晶体结构与（1S，3R，4R）-1,3,4-三羟基-5-环己烯-1-羧酸相似，并且侧链占据了一部分甘油结合口袋。

  DOI：

  10.1039/b301731a