ditert-butyl (2S,4R)-4-(2-hydroxyethyl)-5-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 649747-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ditert-butyl (2S,4R)-4-(2-hydroxyethyl)-5-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 649747-28-4
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₆
• 分子量: 345.436
• InChiKey: RUCXFZXKXCVGPQ-VYAYZGMFSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 ditert-butyl (2S,4R)-4-(2-hydroxyethyl)-5-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(2S,4R)-4-(2-acetoxyethyl)-5-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a Functionalized 2-Oxo-1-azabicyclo[5.3.0]alkane as a Potential Scaffold for Targeted Chemotherapy Strategies

  摘要：

  本文介绍了一种立体选择性合成功能化 2-oxo-1-azabicyclo[5.3.0]alkane 的方法。合成过程的关键步骤是 N-酰亚胺离子的立体选择性丙烯化反应和形成 7 元内酰胺的闭环偏合成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42400
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4S)-5-oxo-4-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.33h， 生成 ditert-butyl (2S,4R)-4-(2-hydroxyethyl)-5-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a Functionalized 2-Oxo-1-azabicyclo[5.3.0]alkane as a Potential Scaffold for Targeted Chemotherapy Strategies

  摘要：

  本文介绍了一种立体选择性合成功能化 2-oxo-1-azabicyclo[5.3.0]alkane 的方法。合成过程的关键步骤是 N-酰亚胺离子的立体选择性丙烯化反应和形成 7 元内酰胺的闭环偏合成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42400