(2S,4R)-4-(2-acetoxyethyl)-5-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid tert-butyl ester | 649747-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-(2-acetoxyethyl)-5-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: ditert-butyl (2S,4R)-4-(2-acetyloxyethyl)-5-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 649747-21-7
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₇
• 分子量: 387.474
• InChiKey: WFSRBIABPSZALL-ZYOSVBKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-propenyl lithium 、 (2S,4R)-4-(2-acetoxyethyl)-5-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid tert-butyl ester 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.5h， 以64%的产率得到(2S,4R)-4-(2-acetoxyethyl)-5-[(Z)-propenyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a Functionalized 2-Oxo-1-azabicyclo[5.3.0]alkane as a Potential Scaffold for Targeted Chemotherapy Strategies

  摘要：

  本文介绍了一种立体选择性合成功能化 2-oxo-1-azabicyclo[5.3.0]alkane 的方法。合成过程的关键步骤是 N-酰亚胺离子的立体选择性丙烯化反应和形成 7 元内酰胺的闭环偏合成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42400
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-hydroxyethyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.83h， 生成 (2S,4R)-4-(2-acetoxyethyl)-5-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a Functionalized 2-Oxo-1-azabicyclo[5.3.0]alkane as a Potential Scaffold for Targeted Chemotherapy Strategies

  摘要：

  本文介绍了一种立体选择性合成功能化 2-oxo-1-azabicyclo[5.3.0]alkane 的方法。合成过程的关键步骤是 N-酰亚胺离子的立体选择性丙烯化反应和形成 7 元内酰胺的闭环偏合成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42400