5-氨基-3-戊炔酸 | 102845-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-氨基-3-戊炔酸
• 英文名称: 5-aminopent-3-ynioc acid
• 英文别名: 5-amino-3-pentynoic acid；5-Aminopent-3-ynoic acid
• CAS: 102845-65-8
• 化学式: C₅H₇NO₂
• mdl: MFCD19207144
• 分子量: 113.116
• InChiKey: LNJDUYSCAHKCCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Aminopent-3-yn-1-ol 在 碘代三甲硅烷 、 K₂Cr₂O₆ 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-氨基-3-戊炔酸
  参考文献：
  名称：

  基于5-氨基-3-戊酸的β-turn蛋白结构基序的生物相容性类似物的合成和性质

  摘要：

  用丙胺制备了5-氨基-3-戊酸，一种新的“轻度”约束的甘氨酸甘氨酸氨基酸替代物和二肽同源物模型，并设计了通过C-和N-末端延伸将其掺入线性寡肽的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01514-6

文献信息

• Synthesis of Analogues of GABA. XIV. Synthesis and Activity of Unsaturated Derivatives of 5-Aminopentanoic Acid (d-Aminovaleric Acid)
  作者：RD Allan、HW Dickenson、GAR Johnston、R Kazlauskas、HW Tran

  DOI：10.1071/ch9851651

  日期：——

  The (Z) and (E) pairs of 5-aminopent-2-enoic acid and 5-aminopent-3- enoic acid, as well as the related 5-aminopent-3-ynoic acid, have been prepared for structure-activity studies on GABA receptors. Only the (Z) isomers were active as GABA agonists with (Z)-5-aminopent-2-enoic acid being two- to four-fold more active than 5-aminopentanoic acid.

  我们制备了 5-aminopent-2-enoic acid 和 5-aminopent-3- enoic acid 的 (Z) 和 (E) 对异构体，以及相关的 5-aminopent-3-ynoic acid，用于 GABA 受体的结构-活性研究。只有 (Z) 异构体作为 GABA 激动剂具有活性，其中 (Z)-5-aminopent-2-enoic acid 的活性是 5-aminopentanoic acid 的 2 到 4 倍。
• ALLAN, R. D.;DICKENSON, H. W.;JOHNSTON, G. A. R.;KAZLAUSKAS, R.;TRAN, HUE+, AUSTRAL. J. CHEM., 1985, 38, N 11, 1651-1656
  作者：ALLAN, R. D.、DICKENSON, H. W.、JOHNSTON, G. A. R.、KAZLAUSKAS, R.、TRAN, HUE+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and properties of a biocompatible analogue for β-turn protein structural motifs based on 5-amino-3-pentynoic acid
  作者：Basil Hartzoulakis、Trevor J Rutherford、Martin D Ryan、David Gani

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01514-6

  日期：1996.9

  5-Amino-3-pentynoic acid, a new ‘lightly’ constrained amino acid surrogate for glycylglycine and model for dipeptide homologues was prepared from propagylamine and methods were devised for its incorporation into linear oligopeptides through both C- and N-terminal extension.

  用丙胺制备了5-氨基-3-戊酸，一种新的“轻度”约束的甘氨酸甘氨酸氨基酸替代物和二肽同源物模型，并设计了通过C-和N-末端延伸将其掺入线性寡肽的方法。