N-(5-tosylquinolin-8-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(5-tosylquinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: N-[5-(4-methylphenyl)sulfonylquinolin-8-yl]benzamide
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 402.474
• InChiKey: AWAVOSSGQDWMED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-tosylquinolin-8-yl)benzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到5-tosylquinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的自由基交叉偶联对喹啉进行远程CH活化

  摘要：

  在碳氢（CH）功能化反应中实现位点选择性是有机化学中的巨大挑战。本文中，我们报道了一种在温和条件下通过铜催化的磺酰化激活8-氨基喹啉C5位置远程C H键的新颖方法。我们的策略显示出高转化效率，广泛的底物范围以及对不同官能团的良好耐受性。此外，我们的机理研究表明，单电子转移过程在产生磺酰基自由基并随后引发CS交叉偶联中起着至关重要的作用。重要的是，我们的铜催化远程功能化协议可以扩展为各种化学键的构建，包括C-O，C-Br，C-N，CC和C-I。

  DOI：

  10.1002/asia.201501407
• 作为产物：
  描述：

  8-benzamidoquinoline 1-oxide 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 反应 48.0h， 生成 N-(5-tosylquinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-Catalyzed Sulfonylation of 8-Aminoquinoline Amides with Sulfonyl Chlorides in Air

  摘要：

  A simple and mild protocol for copper(I)-mediated sulfonylation of 8-aminoquinoline amides with sulfonyl chlorides was developed, affording desired products in moderate to good yields. This reaction proceeds in air and features excellent substrate tolerance, especially for aliphatic sulfonyl chlorides.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03114

文献信息

• Copper-catalyzed C5-regioselective C H sulfonylation of 8-aminoquinoline amides with aryl sulfonyl chlorides
  作者：Jun-Ming Li、Jiang Weng、Gui Lu、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.011

  日期：2016.5

  8-aminoquinoline scaffolds in the unusual C5 position was developed. The protocol using inexpensive CuI as the catalyst and commercially available aryl sulfonyl chlorides as the sulfonylation reagents, shows broad substrate scope, producing moderate to good yield of sulfone. The developed method was conveniently applied to synthesize a potential fluorinated PET radioligand of 5-HT6 serotoninergic receptor. Moreover

  开发了铜催化的8-氨基喹啉骨架在不寻常的C5位置的C H磺酰化反应。该协议使用廉价的CuI作为催化剂，使用市售的芳基磺酰氯作为磺酰化试剂，该协议显示了广泛的底物范围，可产生中等至良好的砜收率。所开发的方法可方便地用于合成潜在的5-HT 6血清素能受体的氟化PET放射性配体。此外，机理研究表明反应发生了根本过程。
• Selective remote C–H sulfonylation of aminoquinolines with arylsulfonyl chlorides via copper catalysis
  作者：Hong-Wen Liang、Kun Jiang、Wei Ding、Yi Yuan、Li Shuai、Ying-Chun Chen、Ye Wei

  DOI：10.1039/c5cc05527j

  日期：——

  Copper-catalysed remote C−H bond sulfonylation of aminoquinolines using commercially available and inexpensive arylsulfonyl chlorides as the sulfonylation reagents is described.

  铜催化的远程C−H键磺酰化反应利用商业可获得且廉价的芳基磺酰氯作为磺酰化试剂进行。
• Ruthenium-catalyzed remote C5-sulfonation of <i>N</i>-alkyl-8-aminoquinolines
  作者：Xuri Liu、Han Zhang、Fanzhi Yang、Bo Wang

  DOI：10.1039/c9ob01357a

  日期：——

  demand for the methodologies of positionally selective remote C-H functionalizations. We herein report the ruthenium-catalyzed remote C5-selective sulfonation of 8-aminoquinoline derivatives. Moderate to high yields were obtained with different substituted substrates. The catalytic system exhibited a high regio-selectivity, as well as good functional group tolerance. Mechanistic study supported a radical

  对位置选择性远程CH功能化的方法学的需求不断增长。我们在此报告了8-氨基喹啉衍生物的钌催化的远程C5-选择性磺化。使用不同的取代底物可获得中等至高收率。该催化体系表现出高的区域选择性以及良好的官能团耐受性。机理研究支持一个根本途径。提出了双功能钌催化循环。
• Remote C−H Activation of Quinolines through Copper-Catalyzed Radical Cross-Coupling
  作者：Jun Xu、Chao Shen、Xiaolei Zhu、Pengfei Zhang、Manjaly J. Ajitha、Kuo-Wei Huang、Zhongfu An、Xiaogang Liu

  DOI：10.1002/asia.201501407

  日期：2016.3.18

  through copper‐catalyzed sulfonylation under mild conditions. Our strategy shows high conversion efficiency, a broad substrate scope, and good toleration with different functional groups. Furthermore, our mechanistic investigations suggest that a single‐electron‐transfer process plays a vital role in generating sulfonyl radicals and subsequently initiating C−S cross‐coupling. Importantly, our copper‐catalyzed

  在碳氢（CH）功能化反应中实现位点选择性是有机化学中的巨大挑战。本文中，我们报道了一种在温和条件下通过铜催化的磺酰化激活8-氨基喹啉C5位置远程C H键的新颖方法。我们的策略显示出高转化效率，广泛的底物范围以及对不同官能团的良好耐受性。此外，我们的机理研究表明，单电子转移过程在产生磺酰基自由基并随后引发CS交叉偶联中起着至关重要的作用。重要的是，我们的铜催化远程功能化协议可以扩展为各种化学键的构建，包括C-O，C-Br，C-N，CC和C-I。
• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed remote sulfonylation of aminoquinolines with sodium sulfinates <i>via</i> radical coupling
  作者：Chengcai Xia、Kai Wang、Jun Xu、Zhenjiang Wei、Chao Shen、Guiyun Duan、Qing Zhu、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/c6ra04013f

  日期：——

  Many various aminoquinolines-derived sulfones were obtained in moderate to high yields via copper(ii)-catalyzed direct C(sp²)–H sulfonylation of aminoquinolines with sodium sulfinates.

  通过铜（II）催化的直接C(sp2)–H磺化反应，用亚硫酸钠对氨基喹啉进行磺化反应，得到了多种不同的氨基喹啉衍生磺酮产物，收率在中等到高收率之间。