3-O-benzyl-4-<(1S,2S)-2-(methoxycarbonyl)-4-methylenecyclopentyl>-1,2-O-isopropylidene-α-D-threo-tetrofuranose | 104636-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-benzyl-4-<(1S,2S)-2-(methoxycarbonyl)-4-methylenecyclopentyl>-1,2-O-isopropylidene-α-D-threo-tetrofuranose
• 英文别名: methyl (1S,2S)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-4-methylidenecyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 104636-85-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: BAKAYBAJTKSCFG-XVBWWKTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-4-<(1S,2S)-2-(methoxycarbonyl)-4-methylenecyclopentyl>-1,2-O-isopropylidene-α-D-threo-tetrofuranose 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-O-benzyl-4-<(1S,2S)-2-benzoyloxymethyl-4-methylenecyclopentyl>-1,2-O-isopropylidene-α-D-threo-tetrofuranose
  参考文献：
  名称：

  New Routes to Isomerically Pure Cyclopentanes. Synthesis of (3S,4S)-3,4-Bis(benzoyloxymethyl)cyclopentan-1-ol using Palladium-Catalyzed [2 + 3] Cycloaddition

  摘要：

  本文介绍了获得对映体纯度为(3S,4S)-3,4-双(苯甲酰氧甲基)环戊烷-1-醇(6)的两种不同途径，该化合物是合成多种天然产物的有用中间体。2-(acetoxymethyl)-3-(trimethylsilyl)propene 与具有光学活性的甲基 (E)-3-O-benzyl-5、6-二脱氧-1，2-O-异亚丙基-δ-D-氧代-庚-5-enofuranuronate 或 (4R，Z)-4,5-(异亚丙基二氧基)戊-2-烯酸乙酯的光学活性。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25815
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5-enofuranuronate 、 1-trimethylsilylethenyl acetate 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Janson Marianne, Kvarnstroem Ingemar, Svensson Stefan C. T., Classon Bjoe+, Synthesis, (1993) N 1, S 129-133

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselectivity of a [3+2]Annulation. On the Question of a Dipole Effect on Diastereoselectivity of Olefin Addition
  作者：Barry M. Trost、Joseph Lynch、Patrice Renaut

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84586-x

  日期：——

  The stereochemistry of addition to γ-alkoxy-α,β-unsaturated carbonyl systems is examined in the context of a palladium catalyzed cycloaddition.

  在钯催化的环加成的背景下，检查了向γ-烷氧基-α，β-不饱和羰基体系加成的立体化学。
• TROST, B. M.;LYNCH, J.;RENAUT, P., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 51, 6313-6316
  作者：TROST, B. M.、LYNCH, J.、RENAUT, P.

  DOI：——

  日期：——