ethyl 2-(2,4-dichloro-5-nitrobenzoyl)-3-(cyclopropyl)acrylate | 148926-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2,4-dichloro-5-nitrobenzoyl)-3-(cyclopropyl)acrylate
• 英文别名: ethyl ester of 3-cyclopropylamino-2-(5-nitro-2,4-dichlorobenzoyl)acrylic acid；ethyl 3-cyclopropylamino-2-(2,4-dichloro-5-nitrobenzoyl)acrylate；ethyl 3-(cyclopropylamino)-2-(2,4-dichloro-5-nitrobenzoyl)prop-2-enoate
• CAS: 148926-95-8
• 化学式: C₁₅H₁₄Cl₂N₂O₅
• 分子量: 373.193
• InChiKey: LVRNILJNJKNAFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2,4-dichloro-5-nitrobenzoyl)-3-(cyclopropyl)acrylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 尿素 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 4-chloro-6-cyclopropyl-6,9-dihydro-9-oxo-1H-imidazo<4,5-f>quinoline-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. Part XVI. Imidazo- and Triazoloquinolones as Antibacterial Agents. Synthesis and Structure-Activity Relationships.

  摘要：

  合成了4, 5-二取代的6-环丙基-6, 9-二氢-9-氧代-1H-咪唑-(30-32)和三唑并[4, 5-f]喹啉-8-羧酸(33-35)从5, 6-二氨基喹诺酮25开始。咪唑并喹诺酮30-32的体外抗菌活性等于或优于相应的三唑并喹诺酮类似物33-35。至于C-5取代基，氟原子是H、F和Cl这三个基团中最有利的。在制备的化合物中，4-(环氨基)-5-氟-咪唑并喹诺酮31a-d对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出有效且均衡的抗菌活性。还详细研究了 C-4 取代基（环状氨基）的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2123
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(dimethylamino)acrylate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 ethyl 2-(2,4-dichloro-5-nitrobenzoyl)-3-(cyclopropyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  6-氨基喹诺酮类：一类新的喹诺酮类抗菌剂？

  摘要：

  通过先前的QSAR研究设计了一系列喹诺酮和1,8-萘啶酮-3-羧酸，它们的特征是在C-6位置的氨基而不是通常的氟原子，并进行了首次体外抗菌活性。所有合成的化合物都对革兰氏阴性菌保持良好的活性（铜绿假单胞菌除外），并且具有硫吗啉基作为C-7取代基的那些化合物也对革兰氏阳性菌具有良好的活性。还讨论了与C-1，C-5，C-7和C-8取代基相关的结构活性关系的某些方面。衍生物18g和38g对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌分别具有0.45和0.66-0.76微克/ mL的几何平均MIC的最佳活性。这种抗菌活性反映了它们抑制细菌DNA旋转酶的能力。这项研究的结果表明，尽管C-6氟仍然是优选的取代基，但仍可通过用氨基取代而获得良好的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00006a017

文献信息

• Advantageous Use of Ionic Liquids for the Synthesis of Pharmaceutically Relevant Quinolones
  作者：Rolando Cannalire、Matteo Tiecco、Violetta Cecchetti、Raimondo Germani、Giuseppe Manfroni

  DOI：10.1002/ejoc.201800415

  日期：2018.6.22

  The use of ILs instead of DMF in the Grohe cycloaracylation for the synthesis of pharmaceutically relevant quinolones has several advantages. [TBMA][MsO] was the most favourable IL and was used in a one‐pot/three‐step procedure for the preparation of a quinolone acid by a totally green procedure. Our procedure represents an alternative approach to the industrial production of quinolones.

  在Grohe环酰化反应中使用IL代替DMF合成药物相关喹诺酮具有若干优势。[TBMA] [MsO]是最有利的IL，用于一锅/三步程序中，通过完全绿色的程序制备喹诺酮酸。我们的程序代表了喹诺酮类工业生产的替代方法。
• Synthesis and antimycobacterial activities of novel 6-nitroquinolone-3-carboxylic acids
  作者：Palaniappan Senthilkumar、Murugesan Dinakaran、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram、Arnab China、Valakunja Nagaraja

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.02.031

  日期：2009.1

  Various 1-(substituted)-1,4-dihydro-6-nitro-4-oxo-7-(sub-secondary amino)-quinoline-3-carboxylic acids were synthesized from 2,4-dichlorobenzoic acid by six step synthesis. The compounds were evaluated for antimycobacterial in vitro and in vivo against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (MTB), multi-drug resistant Mycobacterium tuberculosis (MDR-TB) and Mycobacterium smegmatis (MC2) and also tested for the ability to inhibit the supercoiling activity of DNA gyrase from M. smegmatis. Among the 48 synthesized compounds, 7-(4-((benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)piperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6-nitro-4-oxoquinotine-3-carboxylic acid (8c) was found to be the most active compound in vitro with MIC of 0.08 and 0.16 mu M against MTB and MDR-TB, respectively. In the in vivo animal model 8c decreased the bacterial load in lung and spleen tissues with 2.78 and 4.15-log 10 protections, respectively, at the dose of 50 mg/kg body weight. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis and amination of 1-alkyl-6-nitro-4-oxo-7-chloro-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acids
  作者：R. G. Glushkov、N. B. Marchanko、I. B. Levshin、L. N. Dronova

  DOI：10.1007/bf02464110

  日期：1997.5