(S)-(+)-1-methyl-2-phenylaziridine | 33815-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-1-methyl-2-phenylaziridine
• 英文别名: (S)-N-methyl-2-phenylaziridine；(2S)-1-methyl-2-phenylaziridine
• CAS: 33815-65-5
• 化学式: C₉H₁₁N
• 分子量: 133.193
• InChiKey: NTWLTKMOHDXNCK-YHMJZVADSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1-methyl-2-phenylaziridine 在 仲丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 生成 aziridinedifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  新的芳基叠氮基二氟硼酸酯：有用的铃木-宫浦试剂

  摘要：

  朵朵承诺硕果累累！从邻位和横向锂化的氮丙啶和苄胺中获得了一类新型的货架稳定的有机硼试剂。已经研究了它们作为铃木-Miyaura试剂的有用性，证明它们即使在对映体富集的形式下，也可能是制备芳基化氮丙啶和苄胺的卓有成效的试剂，并有望用于催化或小分子结合的新型双功能路易斯对。

  DOI：

  10.1002/chem.200902056
• 作为产物：
  描述：

  (R)-环氧苯乙烷 、 甲胺 以40%的产率得到(S)-(+)-1-methyl-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  新的芳基叠氮基二氟硼酸酯：有用的铃木-宫浦试剂

  摘要：

  朵朵承诺硕果累累！从邻位和横向锂化的氮丙啶和苄胺中获得了一类新型的货架稳定的有机硼试剂。已经研究了它们作为铃木-Miyaura试剂的有用性，证明它们即使在对映体富集的形式下，也可能是制备芳基化氮丙啶和苄胺的卓有成效的试剂，并有望用于催化或小分子结合的新型双功能路易斯对。

  DOI：

  10.1002/chem.200902056

文献信息

• Lithiation of<i>N</i>-Alkyl-(<i>o</i>-tolyl)aziridine: Stereoselective Synthesis of Isochromans^§
  作者：Mariangela Dammacco、Leonardo Degennaro、Saverio Florio、Renzo Luisi、Biagia Musio、Angela Altomare

  DOI：10.1021/jo9011943

  日期：2009.8.21

  investigated by using the aziridine ring capability to act as a directing metalation group. Trapped with electrophiles, the resulting o-aziridinyl benzyllithium 1-Li gives access to several functionalized aziridines 2a−j. The hydroxyalkylated derivatives 2d−j were converted into important scaffolds such as isochromans 3a−d. A stereoselective preparation of isochromans (R)-3b, (1R,3S)-3d, and (1R,3R)-3d has been

  通过利用氮丙啶环作为直接金属化基团的能力，已经研究了邻甲苯基氮丙啶1的锂化反应。被亲电试剂截留后，生成的邻叠氮基苄基锂1-Li可与数个官能化的氮丙啶2a - j接触。羟烷基化衍生物2d - j被转化为重要的骨架，例如异色满3a - d。isochromans的立体选择性制备（[R ）- 3b中，（1 - [R，3小号）-3D，和（1R，3 R）-3d是从对映体富集的邻甲苯基拉啶开始开发的。
• One-pot preparation of piperazines by regioselective ring-opening of non-activated arylaziridines
  作者：Piera Trinchera、Biagia Musio、Leonardo Degennaro、Anna Moliterni、Aurelia Falcicchio、Renzo Luisi

  DOI：10.1039/c2ob07099e

  日期：——

  Herein we report a new straightforward synthesis of cis and trans 2,5-disubstituted N,N-dialkylpiperazines, even in enantioenriched form, by reacting non-activated N-alkyl arylaziridines in the presence of a catalytic amount of a Lewis acid. A stereochemical and NMR investigation revealed useful mechanistic insights for this process.

  本文中，我们通过在催化量的路易斯酸存在下使未活化的N-烷基芳基氮丙啶反应，使顺式和反式2,5-二取代的N，N-二烷基哌嗪（即使是对映体富集的形式）合成了新的直接方法。立体化学和NMR研究揭示了对该过程有用的机理见解。
• New Arylaziridinyldifluoroborates: Useful Suzuki-Miyaura Reagents
  作者：Renzo Luisi、Arianna Giovine、Saverio Florio

  DOI：10.1002/chem.200902056

  日期：——

  Blossoming promises fruit! A new class of shelf stable organoboron reagents has been obtained from ortho‐ and laterally lithiated aziridines and benzylamines. Their usefulness as Suzuki–Miyaura reagents has been investigated, proving that they could be fruitful reagents for the preparation of arylated aziridines and benzylamines, even in enantioenriched form, and promising new bifunctional Lewis pairs

  朵朵承诺硕果累累！从邻位和横向锂化的氮丙啶和苄胺中获得了一类新型的货架稳定的有机硼试剂。已经研究了它们作为铃木-Miyaura试剂的有用性，证明它们即使在对映体富集的形式下，也可能是制备芳基化氮丙啶和苄胺的卓有成效的试剂，并有望用于催化或小分子结合的新型双功能路易斯对。