((1S,2S)-4-methylene-2-phenylcyclopentyl)(phenyl)methanone | 106895-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1S,2S)-4-methylene-2-phenylcyclopentyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [(1S,2S)-4-methylidene-2-phenylcyclopentyl]-phenylmethanone
• CAS: 106895-40-3
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: KWWBFGXZMPOLNU-MSOLQXFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-1,3-diphenyl-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)hex-5-en-1-one 反应 1.5h， 以95%的产率得到((1S,2S)-4-methylene-2-phenylcyclopentyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  串联阴离子氧应付重排/加氧反应作为一种通用的方法来接近各种支架。

  摘要：

  串联阴离子氧对付重排/自由基氧合反应可提供δ，β-不饱和α-（氨氧基）羰基化合物，可作为各种化合物类别的便捷前体。功能化的碳环是通过访问非常罕见的全碳5周内-trig的环化反应，但也常见5-外-trig自由基环化的基础上，持久根治的效果。可以通过高度非对映选择性烯丙基化或还原步骤进一步扩展串联反应，从而得到复杂的骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.201916188

文献信息

• Development of an Asymmetric Trimethylenemethane Cycloaddition Reaction: Application in the Enantioselective Synthesis of Highly Substituted Carbocycles
  作者：Barry M. Trost、Steven M. Silverman、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ja207550t

  日期：2011.12.7

  azetidine structures, is discussed. The conditions developed to effect an asymmetric TMM reaction using 2-trimethylsilylmethyl allyl acetate were shown to be tolerant of a wide variety of alkene acceptors, providing the desired methylenecyclopentanes with high levels of enantioselectivity. The donor scope was also explored, and substituted systems were tolerated, including one bearing a nitrile moiety. These

  已经开发了三亚甲基甲烷 (TMM) 与缺电子烯烃的对映选择性 [3+2] 环加成的协议。在这项工作中，新型亚磷酰胺配体的合成至关重要，并且详细介绍了这些配体的制备和反应性。讨论了配体设计的演变，从无环胺衍生的亚磷酰胺开始，并导致环状吡咯烷和氮杂环丁烷结构。为使用乙酸 2-三甲基甲硅烷基甲基烯丙酯进行不对称 TMM 反应而开发的条件被证明可以耐受多种烯烃受体，从而提供具有高水平对映选择性的所需亚甲基环戊烷。还探索了供体范围，并且可以容忍替代系统，包括带有腈部分的系统。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric [3 + 2] Trimethylenemethane Cycloaddition Reactions
  作者：Barry M. Trost、James P. Stambuli、Steven M. Silverman、Ulrike Schwörer

  DOI：10.1021/ja0640750

  日期：2006.10.1

  Transition-metal-catalyzed trimethylenemethane (TMM) [3 + 2] cycloadditions provide direct routes to functionalized cyclopentanes. This reaction has been shown to be a highly chemo-, regio-, and diastereoselective process. We report a palladium-catalyzed asymmetric [3 + 2] trimethylenemethane (TMM) cycloaddition between 3-acetoxy-2-trimethylsilylmethyl-1-propene and various di- and trisubstituted olefins

  过渡金属催化的三亚甲基甲烷 (TMM) [3 + 2] 环加成为官能化环戊烷提供了直接途径。该反应已被证明是一个高度化学选择性、区域选择性和非对映选择性的过程。我们报告了钯催化的不对称 [3 + 2] 三亚甲基甲烷 (TMM) 环加成反应，在 3-乙酰氧基-2-三甲基甲硅烷基甲基-1-丙烯和各种二取代和三取代烯烃之间进行。外型亚甲基环戊烷产品的产率为 59% 至 99%，对映体过量的范围为 58% 至 92% ee。
• Palladium-mediated cycloaddition approach to cyclopentanoids. Introduction and initial studies
  作者：Barry M. Trost、Dominic M. T. Chan

  DOI：10.1021/ja00346a035

  日期：1983.4
• Tandem Anionic oxy‐Cope Rearrangement/Oxygenation Reactions as a Versatile Method for Approaching Diverse Scaffolds
  作者：Michal Šimek、Kateřina Bártová、Radek Pohl、Ivana Císařová、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/anie.201916188

  日期：2020.4.6

  Tandem anionic oxy‐Cope rearrangement/radical oxygenation reactions provide δ,ϵ‐unsaturated α‐(aminoxy) carbonyl compounds, which serve as convenient precursors to diverse compound classes. Functionalized carbocycles are accessible by very rare all‐carbon 5‐endo‐trig cyclizations, but also common 5‐exo‐trig radical cyclizations, based on the persistent radical effect. The tandem reactions can be further

  串联阴离子氧对付重排/自由基氧合反应可提供δ，β-不饱和α-（氨氧基）羰基化合物，可作为各种化合物类别的便捷前体。功能化的碳环是通过访问非常罕见的全碳5周内-trig的环化反应，但也常见5-外-trig自由基环化的基础上，持久根治的效果。可以通过高度非对映选择性烯丙基化或还原步骤进一步扩展串联反应，从而得到复杂的骨架。