1-(2-氟苯基)-5-(1-甲基乙基)-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸 | 1017423-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2-氟苯基)-5-(1-甲基乙基)-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)-5-isopropyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2-fluorophenyl)-5-propan-2-yltriazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1017423-24-3
• 化学式: C₁₂H₁₂FN₃O₂
• mdl: MFCD10003264
• 分子量: 249.245
• InChiKey: CYQVNHMRTVPBQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基喹啉 、 1-(2-氟苯基)-5-(1-甲基乙基)-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸 在 chloro-N,N,N',N'-bis(tetramethylene)formamidinium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以69%的产率得到1-(2-fluorophenyl)-5-isopropyl-N-(quinolin-2-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Wnt /β-Catenin信号通路中基于三唑的抑制剂可改善饮食诱导的肥胖小鼠的葡萄糖和脂质代谢。

  摘要：

  Wnt /β-catenin信号传导途径与代谢紊乱的病因和进展有关。尽管遗传证据表明该途径的阻断在治疗此类疾病方面产生了有利的结果，但很少有抑制剂被用于验证有前途的遗传发现。在这里，我们合成和表征了一类新型的基于三唑的Wnt /β-catenin信号抑制剂，并评估了它们对能量代谢的影响。最重要的抑制剂之一化合物3a促进了Axin的稳定，从而导致蛋白酶体降解β-catenin，并随后抑制了细胞中Wnt /β-catenin的信号传导。用化合物3a处理肝细胞和高脂饮食喂养的小鼠导致肝脂质蓄积明显减少。而且，化合物3a改善了高脂饮食喂养小鼠的葡萄糖耐量，而没有明显的毒性，同时下调了参与葡萄糖和脂肪酸代谢的基因。预期将进一步开发新的抑制剂来治疗代谢紊乱。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01408
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-氟苯基)-5-(1-甲基乙基)-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Wnt /β-Catenin信号通路中基于三唑的抑制剂可改善饮食诱导的肥胖小鼠的葡萄糖和脂质代谢。

  摘要：

  Wnt /β-catenin信号传导途径与代谢紊乱的病因和进展有关。尽管遗传证据表明该途径的阻断在治疗此类疾病方面产生了有利的结果，但很少有抑制剂被用于验证有前途的遗传发现。在这里，我们合成和表征了一类新型的基于三唑的Wnt /β-catenin信号抑制剂，并评估了它们对能量代谢的影响。最重要的抑制剂之一化合物3a促进了Axin的稳定，从而导致蛋白酶体降解β-catenin，并随后抑制了细胞中Wnt /β-catenin的信号传导。用化合物3a处理肝细胞和高脂饮食喂养的小鼠导致肝脂质蓄积明显减少。而且，化合物3a改善了高脂饮食喂养小鼠的葡萄糖耐量，而没有明显的毒性，同时下调了参与葡萄糖和脂肪酸代谢的基因。预期将进一步开发新的抑制剂来治疗代谢紊乱。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01408

文献信息

• [EN] TRIAZOLE OXADIAZOLES DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLES ET D'OXADIAZOLES
  申请人：MERCK SERONO SA

  公开号：WO2009080663A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein R1, R2, Ra, Rb, X have the meanings given in claim 1. The compounds are useful e.g. in the treatment of autoimmune disorders, such as multiple sclerosis.

  该发明涉及公式（I）的化合物，其中R1、R2、Ra、Rb、X具有权利要求书中给定的含义。这些化合物可用于治疗自身免疫性疾病，如多发性硬化症。
• Heterocyclic compound and use thereof
  申请人：Takanobu Kuroita

  公开号：US20100137587A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Compounds represented by the formulas wherein each symbol is as defined in the specification, and a prodrug thereof have a superior renin inhibitory activity, and are useful as agents for the prophylaxis or treatment of hypertension, various organ damages attributable to hypertension and the like.

  由以下公式表示的化合物，其中每个符号如规范中定义，并且其前药具有优越的肾素抑制活性，可用作预防或治疗高血压、高血压引起的各种器官损伤等药物。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Kuroita Takanobu

  公开号：US20110178057A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Compounds represented by the formulas (I) (II) wherein each symbol is as defined in the specification, and a pro-drug thereof have a superior renin inhibitory activity, and are useful as agents for the prophylaxis or treatment of hypertension, various organ damages attributable to hypertension and the like.

  由公式（I）（II）所代表的化合物，其中每个符号如规范中所定义，并且其前药具有优越的肾素抑制活性，并且可用作预防或治疗高血压、由高血压引起的各种器官损伤等的药物。
• TRIAZOLE OXADIAZOLES DERIVATIVES
  申请人：Quattropani Anna

  公开号：US20100305092A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The invention relates to compounds of formula I: wherein R 1 , R 2 , R a , R b , X have the meanings given in claim 16 . The compounds are useful e.g. in the treatment of autoimmune disorders, such as multiple sclerosis.

  本发明涉及式I的化合物：其中R1、R2、Ra、Rb、X的含义如权利要求16所示。该化合物可用于治疗自身免疫性疾病，如多发性硬化症等。
• Wnt signaling pathway inhibitors for treatments of disease
  申请人：UNIVERSITY OF MARYLAND, BALTIMORE

  公开号：US10882841B2

  公开（公告）日：2021-01-05

  Compounds and compositions are provided as inhibitors of the Wnt/β-catenin pathway for the treatment of diseases that implicate the same.

  提供了作为 Wnt/β-catenin 通路抑制剂的化合物和组合物，用于治疗涉及 Wnt/β-catenin 通路的疾病。