(3E)-1,1-diphenyl-3-(trimethylsilylmethylidene)-5-trimethylsilyloxyoctan-1-ol | 1456868-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E)-1,1-diphenyl-3-(trimethylsilylmethylidene)-5-trimethylsilyloxyoctan-1-ol
• CAS: 1456868-53-3
• 化学式: C₂₇H₄₂O₂Si₂
• 分子量: 454.8
• InChiKey: RFIOJYFACYFFGL-GHVJWSGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.53
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-1,1-diphenyl-3-(trimethylsilylmethylidene)-5-trimethylsilyloxyoctan-1-ol 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以74 mg的产率得到(3E)-1,1-diphenyl-3-(trimethylsilylmethylidene)octane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  [1,5]-布鲁克重排：被忽略但有价值的甲硅烷基迁移，以合成配置明确的乙烯基硅烷。双（硅烷）双金属的独特空间和电子效应。

  摘要：

  描述了双（甲硅烷基）双烯丙基醇双醇锂的不寻常的[1,5]-布鲁克重排。发现双（硅烷）双金属的独特空间和电子效应对于促进这种长距离的甲硅烷基迁移以及促进随后的甲硅烷基烯丙基锂与羰基化合物的γ/ Z选择性加成以合成各种构型定义至关重要Z-乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1039/c3cc45002c
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 2-[Bis(trimethylsilyl)methyl]hept-1-en-4-ol 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (3E)-1,1-diphenyl-3-(trimethylsilylmethylidene)-5-trimethylsilyloxyoctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [1,5]-布鲁克重排：被忽略但有价值的甲硅烷基迁移，以合成配置明确的乙烯基硅烷。双（硅烷）双金属的独特空间和电子效应。

  摘要：

  描述了双（甲硅烷基）双烯丙基醇双醇锂的不寻常的[1,5]-布鲁克重排。发现双（硅烷）双金属的独特空间和电子效应对于促进这种长距离的甲硅烷基迁移以及促进随后的甲硅烷基烯丙基锂与羰基化合物的γ/ Z选择性加成以合成各种构型定义至关重要Z-乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1039/c3cc45002c

文献信息

• [1,5]-Brook rearrangement: an overlooked but valuable silyl migration to synthesize configurationally defined vinylsilane. The unique steric and electronic effects of geminal bis(silane)
  作者：Lu Gao、Ji Lu、Zhenlei Song、Xinglong Lin、Yongjin Xu、Zhiping Yin

  DOI：10.1039/c3cc45002c

  日期：——

  geminal bis(silyl) homoallylic alcohol is described. The unique steric and electronic effects of geminal bis(silane) were found to be crucial for promoting this long-range silyl migration, as well as for facilitating the subsequent gamma/Z-selective addition of silyl allyllithium with carbonyl compounds to synthesize diverse configurationally defined Z-vinylsilanes.

  描述了双（甲硅烷基）双烯丙基醇双醇锂的不寻常的[1,5]-布鲁克重排。发现双（硅烷）双金属的独特空间和电子效应对于促进这种长距离的甲硅烷基迁移以及促进随后的甲硅烷基烯丙基锂与羰基化合物的γ/ Z选择性加成以合成各种构型定义至关重要Z-乙烯基硅烷。