2,2'-diphenyloxetane | 884-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-diphenyloxetane
• 英文别名: 2,2-Diphenyl-oxetan；2,2-Diphenyloxetane
• CAS: 884-73-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: RLUZYKKXKBPLIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-diphenyloxetane 在 dicobalt octacarbonyl 、 一氧化碳 、 三环己基氧膦 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到3,3-二苯基丙醇
  参考文献：
  名称：

  氧化膦作为促进剂在羰基化条件下钴催化氧杂环丁烷的扩环/开环

  摘要：

  氧化膦，尤其是三环己基氧化膦( P7 )，在合成气气氛下促进了钴催化的氧杂环丁烷的羰基化扩环和还原开环反应。取决于底物结构和碳正离子中间体的稳定性，γ-内酯或伯醇均能以中等至优异的产率获得。合成气被证明对催化剂活性及其在该过程中的稳定性起着至关重要的作用。具有高可持续性排名的绿色溶剂，如碳酸二甲酯 (DMC)，可用于替代传统溶剂。两种方法的优化条件为底物 (1 mmol)、Co 2 (CO) 8 (2 mol%)、DMC (2 mL)、100 °C、气相 – CO/H 2(1:1) 40 atm, 24 h 导致 56-94% 的扩环收率和 65-94% 的氧杂环丁烷开环收率。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112621
• 作为产物：
  描述：

  dimethylsulfoxonium methylide 、 二苯甲酮 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OKUMA, KENTARO;TANAKA, YOSHIHIKO;KAJI, SHINJI;OHTA, HIROSHI, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 25, 5133-5134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL REACTIONS OF AMINOOXOSULFONIUM YLIDE WITH EPOXIDES
  作者：Kentaro Okuma、Kenshin Nishimura、Hiroshi Ohta

  DOI：10.1246/cl.1984.93

  日期：1984.1.5

  Reactions of (dimethylamino)phenyloxosulfonium methylide with epoxides were carried out. When aromatic epoxides were used as substrates, cyclopropyl sulfones and oxetanes were obtained. When aliphatic epoxides were used, the products were only the cyclopropyl sulfones. While the aminooxosulfonium ylide acts as a methylene transfer reagent to give the corresponding oxetanes, an intramolecular SN2 type

  进行(二甲氨基)苯基氧锍甲基化物与环氧化物的反应。当芳族环氧化物用作底物时，得到环丙基砜和氧杂环丁烷。当使用脂肪族环氧化物时，产物仅为环丙基砜。虽然氨基氧锍叶立德作为亚甲基转移试剂产生相应的氧杂环丁烷，但甜菜碱的分子内 SN2 型反应产生环丙基砜。
• Cerium(IV) ammonium nitrate-mediated oxidative rearrangement of cyclobutanes and oxetanes
  作者：Vijay Nair、Roshini Rajan、Kishor Mohanan、V. Sheeba

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00978-x

  日期：2003.6

  A facile CAN-mediated oxidative rearrangement of alkoxyaryl cyclobutanes and oxetanes is described.

  描述了一种简单的CAN介导的烷氧基芳基环丁烷和氧杂环丁烷的氧化重排。
• Stereospecific Consecutive Epoxide Ring Expansion with Dimethylsulfoxonium Methylide
  作者：Ekaterina D. Butova、Anastasiya V. Barabash、Anna A. Petrova、Christian M. Kleiner、Peter R. Schreiner、Andrey A. Fokin

  DOI：10.1021/jo101330p

  日期：2010.9.17

  Consecutive ring-expansion reactions of oxiranes with dimethylsulfxonium methylide were studied experimentally and modeled computationally at the density functional theory (DFT) and second-order Møller−Plesset (MP2) levels of theory utilizing a polarizable continuum model (PCM) to account for solvent effects. While the epoxide to oxetane ring expansion requires 13−17 kcal mol−1 activation and occurs

  在密度泛函理论（DFT）和二阶Møller-Plesset（MP2）理论水平下，利用极化可连续性模型（PCM）来考虑溶剂效应，从而研究了肟酮与二甲基亚砜基甲基的连续扩环反应并对其进行了建模。 。虽然环氧乙烷到环氧乙烷的环膨胀需要13-17 kcal mol -1的活化并在升高的温度下发生，但环膨胀到氧杂环戊烷的阻隔性更高（约25 kcal mol -1），并且需要加热到125°C。这些氧杂环戊烷向六元恶烷的进一步扩展受到高势垒（约40 kcal mol -1）的阻碍）。我们观察到对映体纯度的完全保守性，即对映体2-单-和2,2-二取代的环氧化物和氧杂环丁烷与二甲基亚砜基甲基化的亲核环扩展。这是从环氧乙烷高产率制备光学活性的四元和五元环状醚的简便通用方法。
• Direct and Selective Electrocarboxylation of Styrene Oxides with CO ₂ for Accessing <i>β</i> ‐Hydroxy Acids
  作者：Ke Zhang、Bai‐Hao Ren、Xiao‐Fei Liu、Lin‐Lin Wang、Min Zhang、Wei‐Min Ren、Xiao‐Bing Lu、Wen‐Zhen Zhang

  DOI：10.1002/anie.202207660

  日期：2022.9.19

  Highly selective and direct electroreductive ring-opening carboxylation of epoxides with CO2 in an undivided cell to yield synthetically important β-hydroxy acids is described. CO2 functions not only as a carboxylative reagent in this reaction but also as a promoter to enable efficient and chemoselective transformation of epoxides under additive-free electrochemical conditions.

  描述了在未分裂的电池中用 CO 2对环氧化物进行高选择性和直接的还原性开环羧化，以产生合成重要的β-羟基酸。CO 2不仅在该反应中充当羧化试剂，而且还充当促进剂以在无添加剂的电化学条件下实现环氧化物的有效和化学选择性转化。
• CURABLE COMPOSITION FOR SEALING OPTICAL SEMICONDUCTOR
  申请人：Daicel Corporation

  公开号：EP3006481A1

  公开（公告）日：2016-04-13

  A curable composition according to the present invention for sealing optical semiconductor includes components (A), (B), and (C). Another curable composition according to the present invention for sealing optical semiconductor further includes a component (D) in addition to the components (A), (B) and (C). The component (A) is a compound containing at least one functional group selected from the group consisting of epoxy groups, oxetanyl groups, vinyl ether groups, and (meth)acryloyl groups. The component (B) is a cycloaliphatic epoxy compound. The component (C) is a curing catalyst including a cationic component and an anionic component and generating an acid upon application of light or heat, where the cationic component contains an aromatic ring, and the anionic component contains a central element selected from boron and phosphorus. The component (D) is conductive fiber-bearing particles each including a particulate substance and a fibrous conductive substance lying on or over the particulate substance.

  根据本发明用于密封光学半导体的可固化组合物包括组分（A）、（B）和（C）。根据本发明的另一种用于密封光学半导体的可固化组合物，除组分（A）、（B）和（C）外，还包括组分（D）。组分（A）是含有至少一个官能团的化合物，该官能团选自由环氧基、氧杂环丁基、乙烯基醚基和（甲基）丙烯酰基组成的组。组分 (B) 是环脂族环氧化合物。组份（C）是一种固化催化剂，包括阳离子组份和阴离子组份，并在光或热作用下产生酸，其中阳离子组份含有芳香环，阴离子组份含有选自硼和磷的中心元素。成分（D）为导电纤维颗粒，每个颗粒包括微粒物质和位于微粒物质上或微粒物质上的纤维状导电物质。