2,2',2''-(ethane-1,1,2-triyl)tris(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) | 1361598-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2,2',2''-(ethane-1,1,2-triyl)tris(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• 英文别名: 2-[1,2-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1361598-50-6
• 化学式: C₂₀H₃₉B₃O₆
• 分子量: 407.959
• InChiKey: AWHYNMPIHOQWRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酮 、 2,2',2''-(ethane-1,1,2-triyl)tris(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperazide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以64%的产率得到2,2'-(3,3-diphenylprop-2-ene-1,2-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  通过 2,2-二硼基乙基硅烷立体选择性合成带有四取代烯烃的烯丙基硅烷

  摘要：

  使用 2,2-二硼基乙基硅烷作为关键中间体实现了带有四取代烯烃的烯丙基硅烷衍生物的区域和立体选择性合成。区域选择性去质子...

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1440
• 作为产物：
  描述：

  在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 四丁基溴化铵 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2',2''-(ethane-1,1,2-triyl)tris(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 、 乙烯基硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  自由基加成引起的烯烃1,2-硼基迁移：宝石-双（硼基）烷烃的构建

  摘要：

  一系列的原位形成的烯基二硼酸酯络合物是由烯基Grignard试剂（可商购或由烯基溴化物和Mg制得）与B 2 Pin 2（双（频哪醇）二硼）通过Ru光催化剂与各种卤代烷反应生成各种宝石-双（硼基）烷烃。烷基自由基有效地添加到烯基二硼酸酯络合物中，加合物自由基阴离子经历自由基-极性交换，特别是从硼到α-碳sp 2的1,2-硼烷基阴离子转移。中央。这种转变显示出良好的官能团相容性，可以用作复杂化合物后期功能化的强大合成工具。量子产率的测量表明，自由基链机制是有效的，其中烯基二硼酸酯充当光催化剂激发态的还原性猝灭剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201903721

文献信息

• An Olefinic 1,2‐Boryl‐Migration Enabled by Radical Addition: Construction of <i>gem</i> ‐Bis(boryl)alkanes
  作者：Binlin Zhao、Zexian Li、Yixiao Wu、Yandong Wang、Jiasheng Qian、Yu Yuan、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201903721

  日期：2019.7.8

  (commercially available or prepared from alkenyl bromides and Mg) with B2Pin2 (bis(pinacolato)diboron) react with diverse alkyl halides by a Ru photocatalyst to give various gem‐bis(boryl)alkanes. Alkyl radicals add efficiently to the alkenyl diboronate complexes, and the adduct radical anions undergo radical‐polar crossover, specifically, a 1,2‐boryl‐anion shift from boron to the α‐carbon sp2 center.

  一系列的原位形成的烯基二硼酸酯络合物是由烯基Grignard试剂（可商购或由烯基溴化物和Mg制得）与B 2 Pin 2（双（频哪醇）二硼）通过Ru光催化剂与各种卤代烷反应生成各种宝石-双（硼基）烷烃。烷基自由基有效地添加到烯基二硼酸酯络合物中，加合物自由基阴离子经历自由基-极性交换，特别是从硼到α-碳sp 2的1,2-硼烷基阴离子转移。中央。这种转变显示出良好的官能团相容性，可以用作复杂化合物后期功能化的强大合成工具。量子产率的测量表明，自由基链机制是有效的，其中烯基二硼酸酯充当光催化剂激发态的还原性猝灭剂。
• Stereoselective Synthesis of Allylsilanes Bearing Tetrasubstituted Olefin via 2,2-Diborylethylsilane
  作者：Kohei Endo、Akira Sakamoto、Takahiro Ohkubo、Takanori Shibata

  DOI：10.1246/cl.2011.1440

  日期：2011.12.5

  The regio- and stereoselective synthesis of allylsilane derivatives bearing a tetrasubstituted olefin was achieved using 2,2-diborylethylsilane as a key intermediate. The regioselective deprotonati...

  使用 2,2-二硼基乙基硅烷作为关键中间体实现了带有四取代烯烃的烯丙基硅烷衍生物的区域和立体选择性合成。区域选择性去质子...