Acetic acid (2R,3S,4S,5R)-5,6-diacetoxy-2-acetoxymethyl-4-azido-tetrahydro-thiopyran-3-yl ester | 862272-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4S,5R)-5,6-diacetoxy-2-acetoxymethyl-4-azido-tetrahydro-thiopyran-3-yl ester
• CAS: 862272-24-0
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₈S
• 分子量: 389.386
• InChiKey: FEAUZFZZYHFGJZ-DYPLGBCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  153.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5R)-5,6-diacetoxy-2-acetoxymethyl-4-azido-tetrahydro-thiopyran-3-yl ester 在 ammonium sulfate 、 sodium methylate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(3-azido-3-deoxy-5-thio-β-D-glucopyranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  硫糖核苷。硫在合成取代的叠氮基5-硫代-D-葡糖基和别吡喃糖基-N-核苷及其新的异硫代核苷衍生物中的作用

  摘要：

  通过分子内置换获得1-（2,3,4-三-O-乙酰基-6-叠氮基-6-脱氧-5-硫代-β - D-吡喃葡萄糖基）胸腺嘧啶5和6-硫代-庚糖基胸腺嘧啶类似物7相应的甲苯磺酸酯2的叠氮化物。或者，在叠氮化物的存在下从醇1的溴化获得5。的解块5提供的核苷6。通过用胸腺嘧啶对10进行乙酰化而获得的四乙酸11的糖基化得到3 ‐ O ‐tosyl‐β‐ D ‐glucopyranosylthymine衍生物13，该化合物在与叠氮化物离子反应后提供了3-叠氮基3-脱氧β- D-吡喃喃喃糖基胸腺嘧啶类似物14。或者，在用叠氮化物处理时，葡糖苷12得到相应的葡糖类似物16。乙酰化16提供四乙酸酯17，进行糖基化得到葡萄糖核苷18。的解块14和18，得到游离的3-叠氮基核苷15和19分别。异硫代核苷21是在Ti（i- PrO）4和三乙胺存在下用2,3-环氧衍生物20处理胸腺嘧啶而制备的。轻度酸水解为21，得到2

  DOI：

  10.1081/car-200053715
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4S,5R)-3,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-thiopyran-4-yl ester 在 叠氮化锂 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R)-5,6-diacetoxy-2-acetoxymethyl-4-azido-tetrahydro-thiopyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  硫糖核苷。硫在合成取代的叠氮基5-硫代-D-葡糖基和别吡喃糖基-N-核苷及其新的异硫代核苷衍生物中的作用

  摘要：

  通过分子内置换获得1-（2,3,4-三-O-乙酰基-6-叠氮基-6-脱氧-5-硫代-β - D-吡喃葡萄糖基）胸腺嘧啶5和6-硫代-庚糖基胸腺嘧啶类似物7相应的甲苯磺酸酯2的叠氮化物。或者，在叠氮化物的存在下从醇1的溴化获得5。的解块5提供的核苷6。通过用胸腺嘧啶对10进行乙酰化而获得的四乙酸11的糖基化得到3 ‐ O ‐tosyl‐β‐ D ‐glucopyranosylthymine衍生物13，该化合物在与叠氮化物离子反应后提供了3-叠氮基3-脱氧β- D-吡喃喃喃糖基胸腺嘧啶类似物14。或者，在用叠氮化物处理时，葡糖苷12得到相应的葡糖类似物16。乙酰化16提供四乙酸酯17，进行糖基化得到葡萄糖核苷18。的解块14和18，得到游离的3-叠氮基核苷15和19分别。异硫代核苷21是在Ti（i- PrO）4和三乙胺存在下用2,3-环氧衍生物20处理胸腺嘧啶而制备的。轻度酸水解为21，得到2

  DOI：

  10.1081/car-200053715