(-)-(E)-(1S,6R)-8,8-Dimethyl-3-formyl-4-propylidene-7,9-dioxabicyclo<4.3.0>non-2-ene | 146355-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(E)-(1S,6R)-8,8-Dimethyl-3-formyl-4-propylidene-7,9-dioxabicyclo<4.3.0>non-2-ene
• 英文别名: (3aS,6E,7aR)-2,2-dimethyl-6-propylidene-7,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 146355-41-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: XDTOKYHXKWURJI-UEUGTDCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 (-)-(E)-(1S,6R)-8,8-Dimethyl-3-formyl-4-propylidene-7,9-dioxabicyclo<4.3.0>non-2-ene 在 tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionato)ytterbium 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(3aR,9bS)-8-Ethoxy-2,2-dimethyl-5-prop-(E)-ylidene-4,5,8,9,9a,9b-hexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-f]isochromene
  参考文献：
  名称：

  对 quassinoid 骨架的二烯传输方法

  摘要：

  几个四环分子是通过二烯传递的 Diels??Alder 环加成反应制备的。实现了对环加成立体化学结果的控制，并讨论了影响立体化学的前体的结构特征。收集了有关控制这种立体控制的因素的有用信息，这对于该策略的未来是必不可少的。关键词：类苦参素，抗癌剂，二烯传递 Diels??Alder 环加成，氧二烯，杂 Diels??Alder。

  DOI：

  10.1139/v02-196
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4,5-O-isopropylidenedioxycyclohex-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 (-)-(E)-(1S,6R)-8,8-Dimethyl-3-formyl-4-propylidene-7,9-dioxabicyclo<4.3.0>non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective diene-transmissive [4 + 2]-cycloaddition strategy for the construction of the tetracyclic quassinoid framework

  摘要：

  The tetracyclic quassinoid framework was stereoselectively constructed using a diene-transmissive Diels-Alder reaction between the cyclic formyl-diene 13 and ethyl vinyl ether.

  DOI：

  10.1021/jo00056a008

文献信息

• The Diene-Transmissive [4 + 2]-Cycloaddition Strategy: Stereoselective Synthesis of Advanced Intermediates to Quassinoids
  作者：Claude Spino、Gang Liu、Noah Tu、Suzanne Girard

  DOI：10.1021/jo00098a017

  日期：1994.9

  Complex intermediates to quassinoids', some optically active and containing many functional groups, were synthesized via a diene-transmissive Diels-Alder strategy. The stereochemistry of the key inter- and intramolecular cycloadditions was controlled by stereodefined groups on the preexisting C ring and on the tether.