3-Hydroxy-2-methylcycloheptan-1-one | 69814-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-methylcycloheptan-1-one
• CAS: 69814-71-7
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: CAOVBUXIWXLHEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-methylcycloheptan-1-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-methylcyclohept-2-enone
  参考文献：
  名称：

  水解环氧乙烷基羰基甲苯磺酸酯1

  摘要：

  环氧乙烷基羰基甲苯磺酸酯的水解过程中环氧乙烷碳-碳键的参与产生2-氧代环丁基阳离子，其进一步水解成β-酮醇。该反应对于仅产生一种非对映异构体的苏式异构体是立体特异性的，而赤型异构体产生β-酮醇的非对映异构体混合物。水解速率的差异（苏式异构体的反应速率比赤型异构体快1.2–3.6倍）可能与在赤型过渡态中发生的更重要的非键合相互作用有关异构体。Taft-Streitwieser处理显示出小幅度（<15）的环氧乙烷环的邻氨基苯甲酸辅助。这个新的转位允许通过交换两个取代基来异构化乙烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)89046-2
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (1S,6R)-1-(7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-ethyl ester 在 calcium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-2-methylcycloheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  水解环氧乙烷基羰基甲苯磺酸酯1

  摘要：

  环氧乙烷基羰基甲苯磺酸酯的水解过程中环氧乙烷碳-碳键的参与产生2-氧代环丁基阳离子，其进一步水解成β-酮醇。该反应对于仅产生一种非对映异构体的苏式异构体是立体特异性的，而赤型异构体产生β-酮醇的非对映异构体混合物。水解速率的差异（苏式异构体的反应速率比赤型异构体快1.2–3.6倍）可能与在赤型过渡态中发生的更重要的非键合相互作用有关异构体。Taft-Streitwieser处理显示出小幅度（<15）的环氧乙烷环的邻氨基苯甲酸辅助。这个新的转位允许通过交换两个取代基来异构化乙烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)89046-2