(S)-2-氧代-2-((1-苯基乙基)氨基)乙酸 | 164219-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-氧代-2-((1-苯基乙基)氨基)乙酸
• 英文名称: (S)-2-oxo-2-((1-phenylethyl)amino)acetic acid
• 英文别名: 2-oxo-2-(((S)-1-phenylethyl)amino)acetic acid；oxo{[(1S)-1-phenylethyl]amino}acetic acid；2-oxo-2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]acetic acid
• CAS: 164219-32-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: RVIXKSXCAWSWSX-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-氧代-2-((1-苯基乙基)氨基)乙酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以84%的产率得到(S)-(-)-N-(2-羟乙基)-ALPHA-苯基乙胺
  参考文献：
  名称：

  吗啉-2,3-二酮和2-羟基吗啉-3-酮的合成：阿瑞匹坦的中间体

  摘要：

  据报道，由N-取代的β-氨基醇制备吗啉-2，3-二酮和2-羟基吗啉-3-酮。这些是阿瑞吡坦合成和开发中有用的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.185
• 作为产物：
  描述：

  ethyl oxo{[(1S)-1-phenylethyl]amino}acetate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(S)-2-氧代-2-((1-苯基乙基)氨基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  支持无电解质的草酸阳极氧化为异氰酸酯：一种获得尿素、氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的便捷方法

  摘要：

  我们报告了一种新的电化学无负载电解质方法，用于通过草酸氧化合成尿素、氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。这种简单、实用且无光气的路线包括在有机碱存在下通过草酸的阳极脱羧原位生成异氰酸酯中间体，然后一锅加入合适的亲核试剂以提供相应的尿素，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。此程序适用于不同的胺、醇和硫醇。此外，当使用单程连续电化学流动条件并且该反应在碳石墨 C gr /C gr 在流动池中，可以在 6 分钟的停留时间内以高产率获得尿素化合物，解锁在批量条件下无法访问的底物，同时易于扩展。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00112

文献信息

• Enantiomerically pure amines by a new method: biotransformation of oxalamic esters using the lipase from Candida antarctica
  作者：Daniel T. Chapman、David H. G. Crout、Mahmoud Mahmoudian、David I. C. Scopes、Paul W. Smith

  DOI：10.1039/cc9960002415

  日期：——

  Octyl oxalamic esters of 1-phenylethylamine and substituted 1-phenylethylamines are kinetically resolved with high stereoselectivity by lipase B from Candida antarctica.

  1-苯乙胺及其取代的1-苯乙胺的辛基草酰胺酯在南极酵母（Candida antarctica）来源的脂肪酶B的催化下以高立体选择性进行动力学分解。
• Direct Minisci-Type C–H Amidation of Purine Bases
  作者：David T. Mooney、Peter R. Moore、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03206

  日期：2022.11.4

  Minisci-type investigations on purines were limited to alkylations and arylations. Herein, we present the first method for the direct C–H amidation of a wide range of purines: xanthine, guanine, and adenine structures, including guanosine- and adenosine-type nucleosides. The Minisci-type reaction is also metal-free, cheap, operationally simple, scalable, and applicable to late-stage functionalizations of biologically

  已开发出一种嘌呤的 C-H 羧基酰胺化方法，该方法能够直接安装伯、仲和叔酰胺。以前对嘌呤的 Minisci 型研究仅限于烷基化和芳基化。在此，我们提出了第一种对多种嘌呤进行直接 C-H 酰胺化的方法：黄嘌呤、鸟嘌呤和腺嘌呤结构，包括鸟苷和腺苷型核苷。Minisci 型反应还不含金属、便宜、操作简单、可扩展，适用于生物学重要分子的后期功能化。
• Direct decarboxylative Giese amidations: photocatalytic <i>vs.</i> metal- and light-free
  作者：David M. Kitcatt、Katie A. Scott、Elena Rongione、Simon Nicolle、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1039/d3sc03143h

  日期：——

  developed, which allows for easy access to 1,4-difunctionalised compounds which are not otherwise readily accessible. Crucially, a more general acceptor substrate scope is now possible, which renders the Giese amidation applicable to more complex substrates such as natural products and chiral building blocks. Two different photocatalytic methods (one via oxidative and the other via reductive quenching

  已经开发出一种由实验室稳定、无毒且环境友好的草酰胺酸进行的直接分子间脱羧 Giese 酰胺化反应，可以轻松获得原本不易获得的 1,4-双官能化化合物。至关重要的是，现在可以实现更通用的受体底物范围，这使得吉斯酰胺化适用于更复杂的底物，例如天然产物和手性结构单元。开发了两种不同的光催化方法（一种通过氧化，另一种通过还原猝灭循环）和一种无金属和光的方法，并且不同条件提供的灵活性被证明对于实现更通用的底物范围至关重要。