2-benzyl-acrylic acid [(S)-1-ethoxycarbonyl-ethyl]ester | 910539-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-benzyl-acrylic acid [(S)-1-ethoxycarbonyl-ethyl]ester
• 英文别名: (S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl 2-benzylacrylate；[(2S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl] 2-benzylprop-2-enoate
• CAS: 910539-47-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: OUKVLXVWXXEXGL-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-acrylic acid [(S)-1-ethoxycarbonyl-ethyl]ester 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S)-2-benzyl-oxirane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在过渡态模拟支架中，含有叔醇的HIV-1蛋白酶抑制剂中P2基团的变化。

  摘要：

  已经开发出一种简短的合成方案，可产生带有叔醇基过渡态模拟单元和不同P2侧链的HIV-1蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b606859f
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-benzyl-acrylic acid [(S)-1-ethoxycarbonyl-ethyl]ester
  参考文献：
  名称：

  在过渡态模拟支架中，含有叔醇的HIV-1蛋白酶抑制剂中P2基团的变化。

  摘要：

  已经开发出一种简短的合成方案，可产生带有叔醇基过渡态模拟单元和不同P2侧链的HIV-1蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b606859f

文献信息

• High-yielding sequential one-pot synthesis of chiral and achiral α-substituted acrylates via a metal-free reductive coupling reaction
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Chintalapudi Venkaiah、Y. Vijayendar Reddy

  DOI：10.1039/c4ob00667d

  日期：——

  A general process for the high-yielding synthesis of substituted chiral and achiral α-substituted acrylates was achieved through the sequential one-pot combination of a metal-free reductive coupling reaction followed by an Eschenmoser methylenation. The proline catalyzed reaction of Meldrum's acid, aldehydes and Hantzsch ester followed by methylenation was successful with Eschenmoser's salt in the

  通过无金属还原偶联反应的顺序一锅法结合然后进行Eschenmoser甲基化，可以实现高产率合成取代的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的一般方法。在醇溶剂存在下，Eschenmoser盐能成功地使脯氨酸催化Meldrum的酸，醛和Hantzsch酯的甲基化反应。本文中，我们显示了由手性/非手性α-取代丙烯酸酯高特权合成的合成原料，并显示它们是药物和天然产物合成中非常好的中间体。