(2S)-2-benzyl-oxirane-2-carboxylic acid | 910539-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S)-2-benzyl-oxirane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-2-benzyloxirane-2-carboxylic acid
• CAS: 910539-51-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: IPBMNAGOTODZID-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-benzyl-oxirane-2-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 168.5h， 生成 methyl N-[(2S)-1-[2-[(2S)-2-benzyl-2-hydroxy-3-oxo-3-[[(3R)-oxolan-3-yl]amino]propyl]-2-[(4-bromophenyl)methyl]hydrazinyl]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  在过渡态模拟支架中，含有叔醇的HIV-1蛋白酶抑制剂中P2基团的变化。

  摘要：

  已经开发出一种简短的合成方案，可产生带有叔醇基过渡态模拟单元和不同P2侧链的HIV-1蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b606859f
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-benzyl-oxirane-2-carboxylic acid [(S)-1-ethoxycarbonyl-ethyl]ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(2S)-2-benzyl-oxirane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在过渡态模拟支架中，含有叔醇的HIV-1蛋白酶抑制剂中P2基团的变化。

  摘要：

  已经开发出一种简短的合成方案，可产生带有叔醇基过渡态模拟单元和不同P2侧链的HIV-1蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b606859f

文献信息

• Variations of the P2 group in HIV-1 protease inhibitors containing a tertiary alcohol in the transition-state mimicking scaffold
  作者：Jenny K. Ekegren、Johan Gising、Hans Wallberg、Mats Larhed、Bertil Samuelsson、Anders Hallberg

  DOI：10.1039/b606859f

  日期：——

  A short synthetic protocol leading to HIV-1 protease inhibitors with a tertiary alcohol based transition-state mimicking unit and different P2 side chains has been developed.

  已经开发出一种简短的合成方案，可产生带有叔醇基过渡态模拟单元和不同P2侧链的HIV-1蛋白酶抑制剂。