5-chloro-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 38405-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 5-chloro-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 38405-69-5
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O
• 分子量: 206.631
• InChiKey: NSFKRTCSUBXVIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  340.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到5-氯-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  氧杂蒽酮和氧杂蒽酮的杂环类似物。1H-Pyrano[2,3-c:6,5-c]dipyrazol-4(7H)-ones 和 Thiones：合成和 NMR 数据

  摘要：

  描述了标题化合物的合成。1-取代的 2-吡唑啉-5-酮与 5-氯-1-苯基-1H-吡唑-4-碳酰氯或 5-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-碳酰氯的反应分别使用氢氧化钙回流 1,4-二恶烷得到相应的 4-heteroaroylpyrazol-5-ols，将其环化为 1H-pyrano[2,3-c:6,5-c]dipyrazol-4(7H) - 用 K2CO3/DMF 处理。后者在与劳森试剂反应后转化为相应的硫酮。介绍了环系统及其前体的详细 NMR 光谱研究（1H、13C、15N）。

  DOI：

  10.3390/molecules15096106
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 1-苯基-1H-吡唑-5(4h)-酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-chloro-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira 型反应与 5-Chloro-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes：Pyrazolo[4,3-c]pyridines 的直接方法

  摘要：

  容易获得的 5-氯-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 2 被用作与各种炔烃的 Sonogashira 型交叉偶联反应的前体，以提供相应的 5-炔基-1H-吡唑-4-甲醛 3 . 在微波辅助下用叔丁胺处理这些得到相应的 1-苯基吡唑并 [4,3-c] 吡啶 4. 肟 5 - 衍生自醛 3 - 转化为相应的 1-苯基吡唑并 [4,3- c]吡啶5-氧化物6通过三氟甲磺酸银催化的区域选择性环化。在乙醇中的碘存在下，肟 5 的闭环得到 7-碘-1-苯基吡唑并[4,3-c] 吡啶 5-氧化物 7。对所有获得的产物进行了详细的 NMR 光谱研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100626

文献信息

• High-Throughput Discovery and Evaluation of a General Catalytic Method for <i>N</i>-Arylation of Weakly Nucleophilic Sulfonamides
  作者：Joseph Becica、Damian P. Hruszkewycz、Janelle E. Steves、Jennifer M. Elward、David C. Leitch、Graham E. Dobereiner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03380

  日期：2019.11.15

  Through targeted high-throughput experimentation (HTE), we have identified the Pd/AdBippyPhos catalyst system as an effective and general method to construct densely functionalized N,N-diaryl sulfonamide motifs relevant to medicinal chemistry. AdBippyPhos is particularly effective for the installation of heteroaromatic groups. Computational steric parametrization of the investigated ligands reveals

  通过有针对性的高通量实验（HTE），我们已经确定Pd / AdBippyPhos催化剂体系是构建与药物化学相关的致密功能化N，N-二芳基磺酰胺基序的有效且通用的方法。AdBippyPhos对于杂芳族基团的安装特别有效。所研究的配体的计算空间参数化揭示了潜在的远距离空间需求的重要性，其中大锥角与可及的Pd中心相结合，是成功进行C-N偶联反应的催化剂。
• Concise synthesis of chiral pyrazolo[4,3‐ <i>f</i> ] [1,4]oxazepines and pyrazolo[4,3‐ <i>f</i> ] [1,4]thiazepines bearing pyrazole unit
  作者：Manivel Pitchai、Sankar Ulaganathan、Suresh Shagathur Venkateshappa、Arun Akunuri、Richard Rampulla、Arvind Mathur、Anuradha Gupta

  DOI：10.1002/jhet.4195

  日期：2021.2

  An efficient synthesis of pyrazolo [1,4]‐oxazepines and [1,4]‐thiazepines bearing a variety of alkyl and aryl groups with a chiral center has been developed. The synthesis started with readily available 5‐chloro‐pyrazole‐4‐carbaldehyde and chiral amino alcohols. The key step involves intramolecular imine formation. These classes of compounds are potentially useful as templates for drug discovery.

  已开发出具有手性中心的带有各种烷基和芳基的吡唑并[1,4]-氧杂氮杂和[1,4]-噻氮杂的有效合成方法。合成从容易获得的5-氯吡唑-4-甲醛和手性氨基醇开始。关键步骤涉及分子内亚胺的形成。这些类型的化合物可能用作药物发现的模板。
• 2-[4-(PYRAZOL-4-YLALKYL)PIPERAZIN-1-YL]-3-PHENYL PYRAZINES AND PYRIDINES AND 3-[4-(PYRAZOL-4-YLALKYL)PIPERAZIN-1-YL]-2-PHENYL PYRIDINES AS 5-HT7 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Badescu Valentina O.

  公开号：US20100120785A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention provides selective 5-HT 7 receptor antagonist compounds of Formula I and their use in the treatment of migraine, persistent pain, and anxiety: where A and B are each independently C(H)═ or N═, provided that at least one of A and B is —N═, n is 1-3, m is 0-3, and R 14 are as defined herein.

  本发明提供了5-HT7受体拮抗剂化合物I的选择性，并且这些化合物可用于治疗偏头痛、持续性疼痛和焦虑症。其中，A和B各自独立地为C(H)═或N═，但至少有一个A和B是—N═，n为1-3，m为0-3，R14如本文所定义。
• Synthesis and biological evaluations of novel benzimidazoles as potential antibacterial agents
  作者：Yun He、Jun Yang、Baogen Wu、Lisa Risen、Eric E Swayze

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.051

  日期：2004.3

  A series of novel benzimidazole derivatives were synthesized via parallel solution-phase chemistry. Many of these compounds were found to inhibit the growth of Staphylococcus aureus and Escherichia coli. Several analogues exhibited low micromolar minimal inhibitory concentrations (MIC) against both Gram-positive and Gram-negative bacteria of clinical relevance and could serve as leads for further optimizations for antibacterial research. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Koshelev,Yu.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 1789 - 1793
  作者：Koshelev,Yu.N. et al.

  DOI：——

  日期：——