2-acetamido-2-deoxy-D-glucose 4-phosphate | 73458-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose 4-phosphate
• 英文别名: 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl phosphate；N-acetylglucosamine-4-phosphate；N-acetyl-glucosamine-4-phosphate；[(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-4,6-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 73458-53-4；73458-56-7
• 化学式: C₈H₁₆NO₉P
• 分子量: 301.19
• InChiKey: DHZPCJWLUQMUPF-RTRLPJTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-D-glucose 4-phosphate 、 碘甲烷 、 硼氢化钠 生成 [(2R,3S,4R,5S)-5-[acetyl(methyl)amino]-1,2,4,6-tetramethoxyhexan-3-yl] dimethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  ZAHRINGER, ULRICH;MOLL, HERMANN;RIETSCHEL, ERNST TH.;KRASKA, BURKHARD;IMO+, CARBOHYDR. RES., 196,(1990) C. 147-155

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-4-(1,5-dihydro-3-oxo-3-lambda5-3H-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-beta-D-glucopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2-acetamido-2-deoxy-D-glucose 4-phosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MENINGOCOCCUS SEROGROUP X CONJUGATE
  [FR] CONJUGUÉ DE SÉROGROUPE X DE MÉNINGOCOQUE

  摘要：

  本发明提供了一种Neisseria meningitidis X群胶囊多糖和载体分子的结合物。该结合物通常是通过以下步骤制备的：（a）氧化胶囊多糖中的主要羟基，以得到具有醛基的氧化多糖；（b）通过醛基将氧化多糖与载体分子偶联，从而得到结合物。该结合物可以是免疫原组合物的一部分。该组合物可以包括一个或多个进一步的抗原，特别是A、W135、C和Y群的胶囊多糖及其结合形式。该组合物可以是水性配方。该组合物可用作疫苗，例如用于提高哺乳动物的免疫反应。本发明还提供了制备结合物的方法。

  公开号：

  WO2013174832A1

文献信息

• Meningococcus serogroup X conjugate
  申请人：GLAXOSMITHKLINE BIOLOGICALS, S.A.

  公开号：US10668143B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  The invention provides a conjugate of a Neisseria meningitidis serogroup X capsular polysaccharide and a carrier molecule. The conjugate is typically made by (a) oxidising a primary hydroxyl group in the capsular polysaccharide, to give an oxidised polysaccharide with an aldehyde group; and (b) coupling the oxidised polysaccharide to a carrier molecule via the aldehyde group, thereby giving the conjugate. The conjugate may be part of an immunogenic composition. This composition may comprise one or more further antigens, particularly capsular polysaccharides from serogroups A, W135, C and Y and conjugated forms thereof. The composition may be in an aqueous formulation. The composition is useful as a vaccine, e.g. for raising an immune response in a mammal. The invention also provides processes for making the conjugate.

  本发明提供了一种 X 型奈瑟氏脑膜炎球菌荚膜多糖与载体分子的共轭物。该共轭物通常通过以下方法制成：(a) 氧化荚膜多糖中的伯羟基，得到带有醛基的氧化多糖；(b) 通过醛基将氧化多糖与载体分子偶联，从而得到共轭物。轭合物可以是免疫原组合物的一部分。这种组合物可包含一种或多种其他抗原，特别是来自血清 A、W135、C 和 Y 族的荚膜多糖及其共轭形式。该组合物可以是水溶液制剂。该组合物可用作疫苗，例如用于提高哺乳动物的免疫反应。本发明还提供了制造共轭物的工艺。
• G.l.c.-m.s. analysis of methylated 2-acetamido-2-deoxy-d-glucitol phosphates
  作者：Ulrich Zähringer、Hermann Moll、Ernst Th. Rietschel、Burkhard Kraska、Masahiro Imoto、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84114-a

  日期：1990.2