di-tert-butyl 4-<(2-chloroethyl)<2-(mesyloxy)ethyl>amino>benzoyl-L-glutamate | 123724-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 4-<(2-chloroethyl)<2-(mesyloxy)ethyl>amino>benzoyl-L-glutamate
• 英文别名: ditert-butyl (2S)-2-[[4-[2-chloroethyl(2-methylsulfonyloxyethyl)amino]benzoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 123724-56-1
• 化学式: C₂₅H₃₉ClN₂O₈S
• 分子量: 563.112
• InChiKey: WYXAZRKRQWVOFW-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  709.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 4-<(2-chloroethyl)<2-(mesyloxy)ethyl>amino>benzoyl-L-glutamate 在 bacterial enzyme carboxypeptidase (CPG₂) 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 4-(2-氯乙基-(2-甲基磺酰基氧乙基)氨基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  被羧肽酶G2激活为细胞毒性烷基化剂的新型前药。

  摘要：

  三种新型前药的合成[4- [双[2-（甲氧基氧基）乙基]氨基]苯甲酰基-L-谷氨酸（7），4-[（2-氯乙基）[2-（甲氧基氧基乙基）]氨基]苯甲酰基这里描述了用作抗癌剂的-L-谷氨酸（8）和4- [双（2-氯乙基）氨基]苯甲酰基-L-谷氨酸（9）。每种都是双官能烷基化剂，其中离子化羧基官能团的活化作用通过与谷氨酸残基的酰胺键掩盖。这些相对无活性的前药被设计为通过预先施用与细菌羧肽酶G2（CPG2）偶联的单克隆抗体，在肿瘤部位被活化为它们相应的氮烷基化剂（分别为10、11和12）。在CPG2存在的情况下，用每种前药监测两种不同肿瘤细胞系的生存力。

  DOI：

  10.1021/jm00164a034
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸二叔丁酯盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.67h， 生成 di-tert-butyl 4-<(2-chloroethyl)<2-(mesyloxy)ethyl>amino>benzoyl-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  被羧肽酶G2激活为细胞毒性烷基化剂的新型前药。

  摘要：

  三种新型前药的合成[4- [双[2-（甲氧基氧基）乙基]氨基]苯甲酰基-L-谷氨酸（7），4-[（2-氯乙基）[2-（甲氧基氧基乙基）]氨基]苯甲酰基这里描述了用作抗癌剂的-L-谷氨酸（8）和4- [双（2-氯乙基）氨基]苯甲酰基-L-谷氨酸（9）。每种都是双官能烷基化剂，其中离子化羧基官能团的活化作用通过与谷氨酸残基的酰胺键掩盖。这些相对无活性的前药被设计为通过预先施用与细菌羧肽酶G2（CPG2）偶联的单克隆抗体，在肿瘤部位被活化为它们相应的氮烷基化剂（分别为10、11和12）。在CPG2存在的情况下，用每种前药监测两种不同肿瘤细胞系的生存力。

  DOI：

  10.1021/jm00164a034

文献信息

• J. Med. Chem. 1990, 33, 677-681
  作者：

  DOI：——

  日期：——