methyl (-)-(cyclohex-2-enyl)acetate | 936098-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (-)-(cyclohex-2-enyl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-cyclohex-2-en-1-ylacetate；methyl 2-[(1R)-cyclohex-2-en-1-yl]acetate
• CAS: 936098-61-2
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: WSOOQSGXWGTDJI-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (-)-(cyclohex-2-enyl)acetate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 (-)-2,2-bis[2-(cyclohex-2-enyl)ethyl]malonaldehyde dioxime
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective glyoxylate-ene reaction using a novel spiro bis(isoxazoline) ligand in copper catalysis

  摘要：

  Novel chiral spiro bis(isoxazoline) ligands 3 and 4 are synthesized from an optically active olefin. The Cu(II)-spiro bis(isoxazoline) complex prepared in situ from Cu(OTf)(2) and 3 promoted the glyoxylate-ene reaction in high yield and moderate enantioselectivity (up to 70%). (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.02.004
• 作为产物：
  描述：

  (S)-dimethyl 2-(cyclohex-2-enyl)malonate 在 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 methyl (-)-(cyclohex-2-enyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective glyoxylate-ene reaction using a novel spiro bis(isoxazoline) ligand in copper catalysis

  摘要：

  Novel chiral spiro bis(isoxazoline) ligands 3 and 4 are synthesized from an optically active olefin. The Cu(II)-spiro bis(isoxazoline) complex prepared in situ from Cu(OTf)(2) and 3 promoted the glyoxylate-ene reaction in high yield and moderate enantioselectivity (up to 70%). (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.02.004

文献信息

• Rules for ring-fusion geometry and the preparation of trans- or cis-fused bicyclic compounds by radical closure
  作者：Derrick L. J. Clive、David R. Cheshire、Lu Set

  DOI：10.1039/c39870000353

  日期：——

  Aldol condensation with (phenylseleno)acetaldehyde and radical cyclization leads to cis-fused bicyclic compounds when applied (Scheme 1) to esters of cycloalk-2-enylacetic acid; trans-isomers are formed when the reactions are used (Scheme 2) in conjunction with organocuprate-mediated addition to cycloalkenones.

  当将醛醇与（苯基硒基）乙醛缩合并进行自由基环化时，将其应用于环烷-2-烯基乙酸的酯时（方案1），会形成顺式稠合的双环化合物。当使用反应（方案2）与有机铜酸酯介导的向环烯酮的加成结合时，形成反式异构体。
• CURRAN, D. P.;JACOBS, P. B., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 17, 2031-2034
  作者：CURRAN, D. P.、JACOBS, P. B.

  DOI：——

  日期：——
• FETIZON M.; GOLFIER M.; MONTAUFIER M. T.; RENS J., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1975, 31, NO 8, 987-991
  作者：FETIZON M.、 GOLFIER M.、 MONTAUFIER M. T.、 RENS J.

  DOI：——

  日期：——