(2S,6R,E)-1-(2-((2Z,4E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexa-2,4-dien-1-yl)-1,3-dithian-2-yl)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylhept-3-en-2-ol | 1392308-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,6R,E)-1-(2-((2Z,4E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexa-2,4-dien-1-yl)-1,3-dithian-2-yl)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylhept-3-en-2-ol
• CAS: 1392308-81-4
• 化学式: C₄₈H₇₀O₅S₂Si₂
• 分子量: 847.384
• InChiKey: UAJYXKGCXJICLP-JELGJMDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.34
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R,E)-1-(2-((2Z,4E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexa-2,4-dien-1-yl)-1,3-dithian-2-yl)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylhept-3-en-2-ol 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(2R,6R,E)-1-(2-((2Z,4E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexa-2,4-dien-1-yl)-1,3-dithian-2-yl)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylhept-3-en-2-yl (R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化氧化大环内酯化：（+）-Dactylolide的全合成

  摘要：

  三个关键步骤构成了（+）-Dactylolide的总合成：2,4-二烯的1,6-Oxa共轭加成反应可轻松合成2,6-顺式-2-（4-氧代-2） -丁烯基）四氢吡喃亚基，氰醇的umpolung烷基化反应，以及NHC催化的氧化大内酯化反应，以合成20元大环。NHC = N-杂环卡宾。

  DOI：

  10.1002/anie.201201653
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-diethoxyethyl)-1,3-dithiane 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 二丁基镁 、 水 、 叔丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2S,6R,E)-1-(2-((2Z,4E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexa-2,4-dien-1-yl)-1,3-dithian-2-yl)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylhept-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化氧化大环内酯化：（+）-Dactylolide的全合成

  摘要：

  三个关键步骤构成了（+）-Dactylolide的总合成：2,4-二烯的1,6-Oxa共轭加成反应可轻松合成2,6-顺式-2-（4-氧代-2） -丁烯基）四氢吡喃亚基，氰醇的umpolung烷基化反应，以及NHC催化的氧化大内酯化反应，以合成20元大环。NHC = N-杂环卡宾。

  DOI：

  10.1002/anie.201201653