2-[2-(Hydroxymethyl)-4,5-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)phenyl]ethanol | 478910-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(Hydroxymethyl)-4,5-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)phenyl]ethanol
• CAS: 478910-89-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: XRNNSUKVFVCFPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(Hydroxymethyl)-4,5-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)phenyl]ethanol 在 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-(2-ethynyl-5,6,4'-trimethoxybiphenyl-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Tropoloisoquinoline Alkaloid Pareitropone via Alkynyliodonium Salt Chemistry and Related Studies

  摘要：

  The first chemical synthesis of pareitropone, by a route featuring application of alkynyliodonium salt chemistry, is described. The key transform initiates with addition of an alkylidenecarbene, derived by intramolecular nucleophile addition to the alkynyliodonium moiety, to a proximal aromatic ring. This addition delivers a highly strained norcaradiene substructure that rapidly reorganizes to furnish the pareitropone skeleton.

  DOI：

  10.1021/jo026337w
• 作为产物：
  描述：

  2-<2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dimethoxyphenyl>-4,4-dimethyl-2-oxazoline 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-[2-(Hydroxymethyl)-4,5-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Tropoloisoquinoline Alkaloid Pareitropone via Alkynyliodonium Salt Chemistry and Related Studies

  摘要：

  The first chemical synthesis of pareitropone, by a route featuring application of alkynyliodonium salt chemistry, is described. The key transform initiates with addition of an alkylidenecarbene, derived by intramolecular nucleophile addition to the alkynyliodonium moiety, to a proximal aromatic ring. This addition delivers a highly strained norcaradiene substructure that rapidly reorganizes to furnish the pareitropone skeleton.

  DOI：

  10.1021/jo026337w