2-[2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-5,6,4'-trimethoxybiphenyl-3-yl]ethanol | 478910-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-5,6,4'-trimethoxybiphenyl-3-yl]ethanol
• 英文别名: 2-[2-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)-4,5-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)phenyl]ethanol
• CAS: 478910-76-8
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅
• 分子量: 385.46
• InChiKey: GQRGCIWNSBCZCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-5,6,4'-trimethoxybiphenyl-3-yl]ethanol 在 咪唑 、 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Tropoloisoquinoline Alkaloid Pareitropone via Alkynyliodonium Salt Chemistry and Related Studies

  摘要：

  The first chemical synthesis of pareitropone, by a route featuring application of alkynyliodonium salt chemistry, is described. The key transform initiates with addition of an alkylidenecarbene, derived by intramolecular nucleophile addition to the alkynyliodonium moiety, to a proximal aromatic ring. This addition delivers a highly strained norcaradiene substructure that rapidly reorganizes to furnish the pareitropone skeleton.

  DOI：

  10.1021/jo026337w
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基溴化镁 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-5,6,4'-trimethoxybiphenyl-3-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Tropoloisoquinoline Alkaloid Pareitropone via Alkynyliodonium Salt Chemistry and Related Studies

  摘要：

  The first chemical synthesis of pareitropone, by a route featuring application of alkynyliodonium salt chemistry, is described. The key transform initiates with addition of an alkylidenecarbene, derived by intramolecular nucleophile addition to the alkynyliodonium moiety, to a proximal aromatic ring. This addition delivers a highly strained norcaradiene substructure that rapidly reorganizes to furnish the pareitropone skeleton.

  DOI：

  10.1021/jo026337w