lithium;(E)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]prop-1-en-1-olate | 72657-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: lithium;(E)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]prop-1-en-1-olate
• CAS: 72657-82-0
• 化学式: C₇H₁₃O₂*Li
• 分子量: 136.12
• InChiKey: GGOGACQRMSZOII-IPZCTEOASA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.97
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium;(E)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]prop-1-en-1-olate 在 ruthenium(III)(H2O)3 chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3RS,4SR)-4-(tert-Butoxycarbonyl)-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. 47. Stereochemistry of the Michael addition of ester and ketone enolates to .alpha.,.beta.-unsaturated ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a028
• 作为产物：
  描述：

  丙酸叔丁酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 lithium;(E)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]prop-1-en-1-olate
  参考文献：
  名称：

  具有全碳四元中心的立体阵列：前手性丙二醛的非对映选择性去对称化

  摘要：

  通过螯合驯化：前手性丙二醛的MgBr 2螯合使烯丙基锡烷亲核试剂具有非对映选择性单加成反应（参见方案； PG =保护基，TBDMS =叔丁基二苯基甲基甲硅烷基，Tr =三苯甲基）。在同一个锅中，第二个亲核试剂的添加会以非对映异构体的高选择性进行，以生成具有多达五个连续立体中心（包括手性全碳四元中心）的非对称产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201107370

文献信息

• Stereoselective conjugate addition of lithium and titanium enolates to γ - alkoxy enones
  作者：Anna Bernardi、Chiara Marchionni、Barbara Novo、Katia Karamfilova、Donatella Potenza、Carlo Scolastico、Pietro Roversi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00028-2

  日期：1996.3

  The addition of titanium and lithium enolates 1 and 2 to γ-alkoxy enone 4 occurs in good yield with good stereoselectivities. 3,4 syn - 2,3 syn adducts 7 are obtained starting from the lithium enolate 2, whereas the 3,4 syn - 2,3 anti isomers 9 are formed using the titanium enolate 1. The levels of selectivity vary with the nature of the oxygen protecting group.

  向γ-烷氧基烯酮4中加入钛和烯醇锂1和2的产率高，立体选择性好。从烯醇锂2开始获得3，4同-2，3同加合物7，而使用烯醇钛1形成3，4同-2，3反异构体9。选择性水平随氧保护基的性质而变化。
• TURNER, JAMES A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4744-4750
  作者：TURNER, JAMES A.

  DOI：——

  日期：——
• DOLLER, DARIO;GROS, EDUARDO G., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N0, C. 3115-3124
  作者：DOLLER, DARIO、GROS, EDUARDO G.

  DOI：——

  日期：——
• MATTESON, DONALD S.;MICHNICK, JOHN T., ORGANOMETALLICS, 9,(1990) N2, C. 3171-3177
  作者：MATTESON, DONALD S.、MICHNICK, JOHN T.

  DOI：——

  日期：——
• KNOCHEL P.; SEEBACH D., NOUV. J. CHIM., 1981, 5, NO 2, 75-77
  作者：KNOCHEL P.、 SEEBACH D.

  DOI：——

  日期：——