2-(8-chlorooctyl)oxirane | 185559-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-(8-chlorooctyl)oxirane
• 英文别名: 1,2-epoxy-10-chlorodecane；Oxirane, (8-chlorooctyl)-
• CAS: 185559-27-7
• 化学式: C₁₀H₁₉ClO
• 分子量: 190.713
• InChiKey: CIMANFYHPPXAJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 、 2-(8-chlorooctyl)oxirane 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到trans-(3-(8-chlorooctyl)oxiran-2-yl)dimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  syn-β-Hydroxyallylic Silanes from Terminal Epoxide α-Lithiation–Silylation and Alkenylation: Application to the Tetrahydrofuran Portion of the Lytophilippines

  摘要：

  Lithiation-in situ silylation of terminal epoxides using lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide in combination with phenyldimethyl(or diethyl)silyl chloride provides a direct process for the synthesis of trans-alpha,beta-epoxysilanes, which undergo alpha-ring opening with alkenylcoppers to give syn-beta-hydroxyallylic silanes. The chemistry is applied in an annulation approach to the C-10-C-19 tetrahydrofuran-containing portion of the lytophilippines.

  DOI：

  10.1021/ol3018853
• 作为产物：
  描述：

  10-氯-1-癸烯 在 甲基三氧化铼(VII) 3-氰基吡啶 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以86%的产率得到2-(8-chlorooctyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  A simple and efficient method for epoxidation of terminal alkenes

  摘要：

  使用微量的3-氰基吡啶作为催化剂，在甲基三氧化铼催化下，以过氧化氢水溶液作为氧化剂对末端烯烃进行环氧化反应，可以加速反应进程，从而高产率地生成许多功能化的环氧化物。

  DOI：

  10.1039/a703542j

文献信息

• Deprotonation–electrophile trapping of terminal epoxides
  作者：David M. Hodgson、Eirene H. M. Kirton、Steven M. Miles、Stéphanie L. M. Norsikian、Nigel J. Reynolds、Steven J. Coote

  DOI：10.1039/b502888d

  日期：——

  Organolithium-induced deprotonation of terminal epoxides in the presence of appropriate diamine ligands allows trapping with a range of electrophiles, yielding functionalised di- and tri-substituted epoxides in good yields and with control of stereochemistry at the epoxide.

  在适当的二胺配体存在下，有机锂诱导的端环氧脱质子化允许与一系列亲电试剂发生反应，从而在控制环氧结构立体化学的前提下，以高收率生成官能化的二取代和三取代环氧。
• Aggregative activation and carbanion chemistry : complex base deprotonation and directed functionalisation of dithioacetals
  作者：Philippe Gros、Philippe Hansen、Paul Caubére

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00972-6

  日期：1996.11

  Bis(phenylthio)methane and [1,3]-dithiane were efficiently deprotonated by the NaNH2-Et(OCH2CH2)(2)-ONa complex base. A marked behaviour difference was observed between the sodium carbanion of [1,3]-dithiane and the corresponding lithio-derivative; A ''radicaioid'' mechanism is proposed to explain the results observed. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• US4361662A
  申请人：——

  公开号：US4361662A

  公开（公告）日：1982-11-30
• <i>syn</i>-β-Hydroxyallylic Silanes from Terminal Epoxide α-Lithiation–Silylation and Alkenylation: Application to the Tetrahydrofuran Portion of the Lytophilippines
  作者：David M. Hodgson、Saifullah Salik

  DOI：10.1021/ol3018853

  日期：2012.9.7

  Lithiation-in situ silylation of terminal epoxides using lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide in combination with phenyldimethyl(or diethyl)silyl chloride provides a direct process for the synthesis of trans-alpha,beta-epoxysilanes, which undergo alpha-ring opening with alkenylcoppers to give syn-beta-hydroxyallylic silanes. The chemistry is applied in an annulation approach to the C-10-C-19 tetrahydrofuran-containing portion of the lytophilippines.
• A simple and efficient method for epoxidation of terminal alkenes
  作者：Christophe Copéret、Hans Adolfsson、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1039/a703542j

  日期：——

  The use of a catalytic amount of 3-cyanopyridine in the methyltrioxorhenium catalysed epoxidation of terminal alkenes with aqueous hydrogen peroxide speeds turnover, which results in the formation of many functionalized epoxides in high yields.

  使用微量的3-氰基吡啶作为催化剂，在甲基三氧化铼催化下，以过氧化氢水溶液作为氧化剂对末端烯烃进行环氧化反应，可以加速反应进程，从而高产率地生成许多功能化的环氧化物。